ethyl 10-(4-bromophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1264932-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 10-(4-bromophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 14-(4-bromophenyl)-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate；ethyl 14-(4-bromophenyl)-13,15-dioxo-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1264932-14-0
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 465.303
• InChiKey: JMIDZBPQQRMCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenylcarbamoyl)acrylic acid 在 cadmium sulphide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 10-(4-bromophenyl)-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Resonance energy transfer-enhanced rhodamine–styryl Bodipy dyad triplet photosensitizers
  作者：Jie Ma、Xiaolin Yuan、Betül Küçüköz、Shengfu Li、Caishun Zhang、Poulomi Majumdar、Ahmet Karatay、Xiaohuan Li、H. Gul Yaglioglu、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Mustafa Hayvali

  DOI：10.1039/c3tc32456g

  日期：——

  Organic triplet photosensitizers (R-1 and R-2) enhanced with the resonance energy transfer (RET) effect were prepared. Rhodamine was used as an intramolecular energy donor, and iodo-styryl-Bodipy was used as intramolecular energy acceptor/spin converter. Both the energy donor and energy acceptor in R-1 and R-2 give strong absorption in the visible region but at different wavelengths (e.g. for R-1,

  制备了通过共振能量转移（RET）作用增强的有机三线态光敏剂（R-1和R-2）。罗丹明用作分子内能量供体，碘代-苯乙烯基-Bodipy用作分子内能量受体/自旋转换器。R-1和R-2中的能量供体和能量受体在可见光区域均具有强吸收性，但在不同的波长下（例如，对于R-1，在557 nm处ε = 120 000 M -1 cm -1，对于能量供体并且ε = 73300 M -1 cm -1对于能量受体在639 nm处）。结果，光敏剂在可见光谱区域显示宽带吸收。相比之下，传统的三重态光敏剂仅包含一种可见光收集生色团；因此，在可见光谱区域通常只有一个主要吸收带。使用稳态和时间分辨光谱，我们证明了在能量供体中的光激发之后是分子内单线态能量转移，然后通过能量受体（自旋转换器）的系统间交叉（ISC），产生了位于碘-苯乙烯基-Bodipy上的三重态激发态，这通过纳秒时间分辨的瞬态差吸收光谱法得到了证实。将有机二
• A diiodo-BODIPY postmodified metal–organic framework for efficient heterogeneous organo-photocatalysis
  作者：Ying Quan、Qiu-Yan Li、Quan Zhang、Wen-Qiang Zhang、Han Lu、Jun-Hao Yu、Jian Chen、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6ra03516g

  日期：——

  A diiodo-BODIPY postmodified MOF acts as a highly active and recyclable heterogeneous photocatalyst for aerobic CDC and oxidation/[3 + 2]cycloaddition reactions under visible light irradiation.

  一种二碘基BODIPY后修饰的MOF作为一种高活性和可回收的异质光催化剂，在可见光照射下用于空气氧化偶氮化合物和氧化/[3 + 2]环加成反应。
• Photoredox catalytic organic reactions promoted with broadband visible light-absorbing Bodipy-iodo-aza-Bodipy triad photocatalyst
  作者：Song Guo、Renjie Tao、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03631j

  日期：——

  Bodipy-diiodo aza-Bodipy triad showing broadband visible light-absorption was used as efficient photocatalyst for photoredox catalytic organic reactions.

  Bodipy-diiodo aza-Bodipy三联物显示宽带可见光吸收，被用作高效光催化剂，用于光氧化还原催化有机反应。