2-hydroxy-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl | 219310-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2'-hydroxy-2-hydroxymethyl<1,1'-binaphthalene>；2'-(hydroxymethyl)-[1,1']binaphthalenyl-2-ol；1-[2-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；1-[2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 219310-82-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: UQMOWIFFVONSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>pyran
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation

  摘要：

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。

  DOI：

  10.1039/a606487f
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-hydroxy-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  借氢和动力学动力学拆分联芳基化合物的对映体选择性氧化还原中性胺化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711126

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Tetralones as precursors for the synthesis of 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls and related compounds
  作者：Simon S. Moleele、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.079

  日期：2008.11

  Using tetralones as starting materials, the synthesis of biaryl compounds is described in this paper. The tetralones were initially converted into 1-bromo-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehydes before effecting aromatization into the corresponding naphthalenes. These products were then subjected to Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions, with a variety of aromatic boronic acids containing substituents

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。
• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。
• CuH-Catalyzed Atropoenantioselective Reduction of Bringmann’s Lactones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Le’an Hu、Yao Zhang、Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Qing-Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01907

  日期：2019.7.19

  a broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of various valuable axially chiral biaryls in good to high yields (up to 92% yield) with high to excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, this report represents a rare example that a carbonyl group of esters is reduced under homogeneous asymmetric CuH catalysis.

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。
• Photocyclization of a 1,1′-bisnaphthalene: planarization of a highly twisted biaryl system after excited state ArOH dissociation
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1039/a606487f

  日期：——

  Photolysis of the highly twisted 1,1′-bisnaphthalene 6 gives the much more planar dinaphthopyran 10 with high quantum yield (Φ = 0.17) in aqueous MeCN, demonstrating that the expected enhanced electronic communication between the connected aromatic rings of biaryls in S 1 is sufficient to drive thermally unfavourable reactions requiring initial planarization of these biaryl systems.

  在 MeCN 水溶液中，高度扭曲的 1,1â²-双萘 6 被光解，得到平面度更高的二萘并吡喃 10，且量子产率很高（δ = 0.17）。