1-(N-phenylthiocarbamoyl)-1H-benzotriazole | 24694-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(N-phenylthiocarbamoyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: N-phenyl-1H-benzotriazole-1-carbothioamide；benzotriazole-1-carbothioic acid anilide；Benzotriazol-1-thiocarbonsaeure-anilid；N-phenylbenzotriazole-1-carbothioamide
• CAS: 24694-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: UVJUSGGBHBPLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phenylthiocarbamoyl)-1H-benzotriazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isopropyl-2-mesityl-3-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代胍的制备

  摘要：

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590131
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-N-苯基硫脲 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到1-(N-phenylthiocarbamoyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基-1H-苯并三唑及其一些类似物的简单、新颖的合成

  摘要：

  摘要 1-氨基甲酰-1H-苯并三唑（苯并三唑-1-甲酰胺，2a）是一种有效的氨基甲酰氯替代物，它的一系列类似物可以通过两个非常简单的步骤从 1,2-二氨基苯以良好的产率合成。中间体邻氨基苯基脲的简便制备是该过程的关键。对 2a 反应性的初步研究表明，一旦溶解在四氢呋喃 (THF) 中，1-氨基甲酰基异构体就会平衡，生成 1- 和 2- 异构体的混合物。如果溶剂是乙醇或水，与溶剂分解产物的最终形成相比，平衡发生得很快。

  DOI：

  10.1080/00397910802136698

文献信息

• Novel one-step method for the conversion of isothiocyanates to 2-alkyl(aryl)aminothiazoles
  作者：Pradip K. Sasmal、A. Chandrasekhar、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.074

  日期：2008.12

  2-Aminothiazole derivatives are widely used structural motifs in medicinal chemistry due to their broad application in drug development. Herein we demonstrate a novel one-step method for the synthesis of 2-aminothiazole derivatives from the corresponding isothiocyanates via thiourea formation followed by cycloisomerisation in an intramolecular thia-Michael fashion. This method is very mild, simple

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。
• Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 71,74
  作者：Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• The Preparation of 1,2,3-Trisubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov

  DOI：10.1002/hlca.200590131

  日期：2005.7

  diverse amines by use of the new reagent classes (bis-benzotriazol-1-yl-methylene)amines 13a–13f and benzotriazole-1-carboxamidines 17a–17i is described. The preparation is described for a variety of both acyclic and cyclic 1,2,3-trisubstituted guanidines in high yields.

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。
• Simple, Novel Synthesis for 1-Carbamoyl-l<i>H</i>-benzotriazole and Some of Its Analogs
  作者：Christopher John Perry、Keith Holding、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1080/00397910802136698

  日期：2008.9.12

  o-aminophenylurea is key to this process. A preliminary study of the reactivity of 2a has shown that once in solution in tetrahydrofuran (THF), the 1-carbamoyl isomer equilibrates to give a mixture of both 1- and 2-isomers. If the solvent is ethanol or water, equilibration occurs rapidly compared to the ultimate formation of solvolysis products.

  摘要 1-氨基甲酰-1H-苯并三唑（苯并三唑-1-甲酰胺，2a）是一种有效的氨基甲酰氯替代物，它的一系列类似物可以通过两个非常简单的步骤从 1,2-二氨基苯以良好的产率合成。中间体邻氨基苯基脲的简便制备是该过程的关键。对 2a 反应性的初步研究表明，一旦溶解在四氢呋喃 (THF) 中，1-氨基甲酰基异构体就会平衡，生成 1- 和 2- 异构体的混合物。如果溶剂是乙醇或水，与溶剂分解产物的最终形成相比，平衡发生得很快。