Acetic acid cyano-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-methyl ester | 63923-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid cyano-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-methyl ester
• 英文别名: Cyano[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]methyl acetate；[cyano-(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl] acetate
• CAS: 63923-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: JIGYKVJWSUWKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)acetonitrile 、 乙酸酐 生成 Acetic acid cyano-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的芳基（取代甲基）亚砜与乙酸酐的分子内立体特异性普默勒反应

  摘要：

  旋光性氰甲基芳基亚砜与乙酸酐的普默勒反应得到相应的 α-乙酰氧基硫化物，其在 α-碳上的部分不对称性接近 30%，而原始亚砜的 18O-标记保留在 85% 以上在所得酯中，Pummerer 反应产物。氰甲基（对取代苯基）亚砜和 α,α-二氘代氰甲基对甲苯基亚砜与含有少量乙酸的乙酸酐反应的动力学实验表明，这些速率与哈米特 σ 值和 ρ 值相关得到-0.70，而动力学同位素效应几乎为零，即kH⁄kD=1.01。这些观察结果清楚地表明，重排是分子内的，通过形成非常紧密的离子对进行，决定速率的步骤被认为是初始可逆酰化和去质子化后的 S-O 键断裂。通过Elcb型Pro...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.257

文献信息

• NUMATA, TATSUO;ITOH, OSAMU;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 257-265
  作者：NUMATA, TATSUO、ITOH, OSAMU、YOSHIMURA, TOSHIAKI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——