methyl 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylate | 128208-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylate；methyl 4-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 128208-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: ROHLQNZWNPRZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-(4-氯苯基)环己基羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸 的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物中间体制备领域，尤其涉及一种药物中间体4‑(4‑氯苯基)环己基‑1‑甲酸的合成方法，先将化合物I在缚酸剂的存在下与R2SO2Cl反应，得到化合物II；再将化合物II与格氏试剂4‑氯苯基卤化镁在催化剂作用下，经催化偶联反应得到化合物III；最后将化合物III在碱液中水解，得到目标产物4‑(4‑氯苯基)环己基‑1‑甲酸。本发明反应路线中各步骤均为专一反应，不存在傅克反应中的邻位、间位问题，因此原材料的利用率高，总收率高，成本低。且本发明使用偶联技术进行主体结构的构建，避免了傅克反应中使用的大量路易斯酸量水解后形成的水解液需要特殊处理等问题，绿色环保，利于工业化生产。

  公开号：

  CN104628555B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己甲酸甲酯 在 吡啶 、 1,3-丁二烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸 的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物中间体制备领域，尤其涉及一种药物中间体4‑(4‑氯苯基)环己基‑1‑甲酸的合成方法，先将化合物I在缚酸剂的存在下与R2SO2Cl反应，得到化合物II；再将化合物II与格氏试剂4‑氯苯基卤化镁在催化剂作用下，经催化偶联反应得到化合物III；最后将化合物III在碱液中水解，得到目标产物4‑(4‑氯苯基)环己基‑1‑甲酸。本发明反应路线中各步骤均为专一反应，不存在傅克反应中的邻位、间位问题，因此原材料的利用率高，总收率高，成本低。且本发明使用偶联技术进行主体结构的构建，避免了傅克反应中使用的大量路易斯酸量水解后形成的水解液需要特殊处理等问题，绿色环保，利于工业化生产。

  公开号：

  CN104628555B

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(4-Chlorophenyl)cyclohexane Carbohydrazide Derivatives as Anti-Bacterial Agents
  作者：G. Venkatasatyanarayana、V. Lakshmana Rao、M. Thirumala Chary、B. Ram、B. Balram、E. Laxminarayana

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18731

  日期：——

  The present paper describes the synthesis and antibacterial activity of novel hydrazone derivatives 4a-s derived from 4-(4-chlorophenyl)-cyclohexane carboxylic acid. All the ninteen newly synthesized novel hydrazone derivatives 4a-s were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus and S. pyogenes (Gram-positive bacteria) and Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative bacteria). Antibacterial activity data revealed that the basic scaffold with R = nitrogen heterocyclic ring such as pyridine, quinoline, imidazole and indole showed significant antibacterial activity (excellent activity), whereas the hetrocyclic ring like benzo[b]furan, furan, thiophene moiety showed good antibacterial activity.

  本文介绍了由4-(4-氯苯基)-环己烷羧酸衍生得到的新型腙衍生物4a-s的合成及其抗菌活性。对所合成的十九种新型腙衍生物4a-s进行了体外抗菌活性测试，针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌（革兰氏阳性菌）以及铜绿假单胞菌和痢疾杆菌（革兰氏阴性菌）。抗菌活性数据显示，当R为含氮杂环如吡啶、喹啉、咪唑和吲哚时，基本骨架显示出显著的抗菌活性（优秀活性），而如苯并[b]呋喃、呋喃、噻吩等杂环则显示出良好的抗菌活性。
• Modulators of 11- beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20070208001A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病。
• Discovery and Development of an Efficient Process to Atovaquone
  作者：Hugh Britton、David Catterick、Andrew N. Dwyer、Andrew H. Gordon、Stuart G. Leach、Chris McCormick、Clive E. Mountain、Alec Simpson、David R. Stevens、Michael W. J. Urquhart、Charles E. Wade、John Warren、Nick F. Wooster、Audrey Zilliox

  DOI：10.1021/op300165q

  日期：2012.10.19

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid 3 using key bromination, Rosenmund reduction, and rearrangement chemistries. Downstream processing to atovaquone is both high yielding and robust, and the resulting process has been demonstrated on 200-kg scale. The process is simple, uses cheap raw materials, and is more sustainable in that it avoids low-yielding silver-promoted chemistry and isomerisation

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。