10,10'-diamino-9,9'-bianthryl | 7052-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,10'-diamino-9,9'-bianthryl
• 英文别名: 10,10'-Diamino-9,9'-biphenanthryl；10-(10-Aminophenanthren-9-yl)phenanthren-9-amine
• CAS: 7052-17-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: CSNSKUZTYOQQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴-10-硝基菲 在 氢氧化钾 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10,10'-diamino-9,9'-bianthryl
  参考文献：
  名称：

  二苯并[f，h]菲基[9,10-c]肉桂酚及其由菲-9,10-醌单亚胺的酸酐形成

  摘要：

  研究了由10,10'-dinitro-9,9'-biphenanthryl和由菲-9,10-quinonemonoimine酐形成的二苯并[f，h]菲基[9,10-c] cinnoline。先前分配的结构1到酐已被证明是不正确的和结构VII主要提出的物理证据的基础上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82124-4

文献信息

• Copper(II)-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalene Homologues. Competition between the Straight Dimerization and the Formation of Carbazoles
  作者：Štěpán Vyskočil、Martin Smrčina、Miroslav Lorenc、Iva Tišlerová、Robin D. Brooks、Janusz J. Kulagowski、Vratislav Langer、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo005691w

  日期：2001.2.1

  Whereas the Cu(II)-mediated oxidative coupling of 2-aminonaphthalenes 7a and 7b results in the clean formation of 1,1'-binaphthyls 13a and 13b, respectively, their higher homologues and congeners 8-12 have been found to exhibit a different reaction pattern. Thus, 2-aminoanthracene (8) gave a approximately 1:1 mixture of the expected bianthryl derivative 15 and the carbazole 16, whereas the 9-aminophenanthrene

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。