4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)pyrimidine | 1450619-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)pyrimidine
• CAS: 1450619-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: OEVLMKCXZIGTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl-3,3,3-trichlor-prop-1-enyl-keton 、 3-硝基苯脒 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮开始合成2,4-二芳基嘧啶的新方法

  摘要：

  已经开发了一种有利的2，4-二芳基嘧啶的新方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮与苄am反应，以接近定量的产率得到新型的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物被有效地脱水以获得先前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，这些化合物能够通过氯仿消除进行芳构化，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。该方法的主要改进在于避免了二氢嘧啶中间体的氧化脱氢。该制备过程也已经适应于一锅法方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.075

文献信息

• A new convenient synthetic approach to diarylpyrimidines
  作者：Antonio Guirado、Enrique Alarcón、Yesica Vicente、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.018

  日期：2016.7

  A new synthetic method in pyrimidine chemistry has been developed. 2,2,2-Trichloroethylideneacetophenones, easily available from chloral and acetophenones, reacted with benzamidines to provide novel 2,6-diaryl-6-hydroxy-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines in near quantitative yields. Efficient dehydration of these compounds gave previously unknown 2,4-diaryl-6-trichloromethyl-1,6-dihydropyrimidines

  已开发出嘧啶化学的一种新的合成方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮，很容易从氯醛和苯乙酮中获得，与苯甲idine反应，以接近定量的产率提供新的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物的有效脱水产生了以前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，发现它们能够进行碱诱导的氯仿消除，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。通过单晶X射线衍射确定最终和中间化合物的分子结构。该方法的主要改进在于通过氯仿消除工艺来规避二氢嘧啶中间体的氧化芳构化。
• A new improved method for the synthesis of 2,4-diarylpyrimidines starting from 2,2,2-trichloroethylideneacetophenones
  作者：Antonio Guirado、Enrique Alarcón、Yesica Vicente、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.075

  日期：2013.9

  2-Trichloroethylideneacetophenones reacted with benzamidines leading to novel 2,6-diaryl-6-hydroxy-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines in near quantitative yields. These compounds were efficiently dehydrated to obtain previously unknown 2,4-diaryl-6-trichloromethyl-1,6-dihydropyrimidines, which were able to undergo aromatisation via chloroform elimination to give 2,4-diarylpyrimidines in high

  已经开发了一种有利的2，4-二芳基嘧啶的新方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮与苄am反应，以接近定量的产率得到新型的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物被有效地脱水以获得先前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，这些化合物能够通过氯仿消除进行芳构化，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。该方法的主要改进在于避免了二氢嘧啶中间体的氧化脱氢。该制备过程也已经适应于一锅法方案。