2-甲基-N,2-二苯基丙酰胺 | 58265-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N,2-二苯基丙酰胺
• 英文名称: 2-methyl-N,2-diphenylpropanamide
• CAS: 58265-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD07948480
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IHKUJUMPJNXQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N,2-二苯基丙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三芳胺取代的苯并咪唑作为电子供体-受体二元组型光催化剂用于还原有机转化

  摘要：

  合成了三芳胺取代的苯并咪唑鎓（BI + -PhNAr 2），一种新的电子供体-受体二元分子。利用吸收光谱和荧光光谱、氧化还原电位测定、密度泛函理论计算、瞬态吸收光谱和选定底物的还原反应，探索了它们对还原有机转化的光催化性能。结果表明，BI + –PhNAr 2的照射促进光诱导分子内电子转移，形成长寿命（∼300 μs）的电荷转移态（BI • –PhN •+ Ar 2）。在底物还原反应的光催化途径中，BI •随后， –PhN •+ Ar 2通过单电子转移从作为合作剂的供体 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (BIH–Ph)转化为中性苯并咪唑基自由基 (BI • -PhNAr 2 )。在所探索的苯并咪唑类化合物中，溴代类似物BI + –PhN(C 6 H 4 Br- p ) 2与BIH–Ph 结合显示出最一致的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01264
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 2-羟基-5-硝基吡啶 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-甲基-N,2-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of Catalysts to Promote Imidazolide Couplings Including the Identification of 2-Hydroxy-5-nitropyridine as a New, Safe, and Effective Catalyst

  摘要：

  Five catalysts were compared with respect to their safety and catalytic effectiveness for promoting imidazolide couplings, Reaction rate enhancement, shock sensitivity, and differential scanning calorimetry (DSC) data were considered in this analysis. 6-Chloro-1-hydroxybenzotriazole, which has been described in the literature as a safe catalyst, was found to be shock sensitive. 2-Hydroxy-5-nitropyridine is a new catalyst for this type of reaction and was found to be safe, effective, readily available, and similar in price to that of the 1-hydroxybenzotriazole, a common catalyst for promoting acylation reactions.

  DOI：

  10.1021/op0580062

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• TCFH–NMI: Direct Access to <i>N</i>-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
  作者：Gregory L. Beutner、Ian S. Young、Merrill L. Davies、Matthew R. Hickey、Hyunsoo Park、Jason M. Stevens、Qingmei Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01591

  日期：2018.7.20

  Challenging couplings of hindered carboxylic acids with non-nucleophilic amines to form amide bonds can be accomplished in high yields, and in many cases, with complete retention of the adjacent stereogenic centers using the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI). This method allows for in situ generation of highly reactive acyl imidazolium

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。
• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• Visible Light-Induced Radical Rearrangement to Construct C–C Bonds via an Intramolecular Aryl Migration/Desulfonylation Process
  作者：Yuyuan Li、Bei Hu、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00735

  日期：2016.8.19

  A highly efficient intramolecular selective aryl migration/desulfonylation of 2-bromo-N-aryl-N-(arenesulfonyl)amide via visible light-induced photoredox catalysis has been accomplished. This approach allows for the construction of a variety of multisubstituted N,2-diarylacetamide under mild reaction conditions.

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。