pyridine-2,6-dicarboxamide oxime | 50545-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2,6-dicarboxamide oxime
• 英文别名: pyridine-2,6-diamidoxime；dampdoH₂；N,N'-dihydroxy-pyridine-2,6-dicarboximidic acid diamide；pyridine-2,6-di(carboxamide oxime)；Pyridin-2,6-diamidoxim；(2E,6E)-N'2,N'6-dihydroxypyridine-2,6-bis(carboximidamide)；2-N',6-N'-dihydroxypyridine-2,6-dicarboximidamide
• CAS: 50545-09-0
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• 分子量: 195.181
• InChiKey: LNNDGURTIWTXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-dicarboxamide oxime 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以79%的产率得到N,N-dihydroxypyridine-1,3-dicarboximidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  1-aziridino-1-hydroxyiminomethyl-derivates, method for the production thereof and medicaments containing said compounds

  摘要：

  描述了具有一般式(I)的新的1-氮杂环丙烯基-1-羟亚胺甲基衍生物，其中R能够是单键或能够共价结合两个环丙烯基肟基团的连接基团，R1和R2分别独立地选自包括—H、—CH3、—C2H5、—CN、—COOH、—COOCH3、—COOC2H5、—CONH2或—C6H5基团的群，n是整数2，前提是R1和R2不同时为—H，并且如果R2为—CH3，则R1不是—H，如果R2为—H，则R1不是—CH3。一般式(I)的化合物表现出抗肿瘤活性。

  公开号：

  US07078418B1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 氨 、 羟胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 pyridine-2,6-dicarboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  双（ami胺肟）的合成及其作为铀酰络合剂的性能评估

  摘要：

  铀污染涉及高毒性和放射性，因此对人类健康和环境构成严重威胁。螯合是螯合铀的有效方法。众所周知，基于肟基的螯合剂能够有效地络合铀酰阳离子。为此，通过羟胺与相应的二腈反应合成了各种双（ami胺肟）。在这些化合物中，a胺肟被各种长度的链隔开，有些长度包括杂环（吡啶或1,3,5-三嗪）。通过等温滴定热量法（ITC）测定它们的亲和常数和热力学参数，评估了这些双（ami胺肟）在水中复合铀酰阳离子的能力。还进行了DFT计算，确定在铀酰阳离子和肟酸基团之间形成的配合物的最佳结构。在这项工作中也合成的四（ami胺肟）对铀显示出良好的亲和力，并且一个分子能够螯合几个铀酰阳离子。这些结果对铀污染废水的修复具有重要意义，并为设计和合成新型a胺肟化合物开辟了一些前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.016

文献信息

• Cationic Pentaheteroaryls as Selective G-Quadruplex Ligands by Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Michele Petenzi、Daniela Verga、Eric Largy、Florian Hamon、Filippo Doria、Marie-Paule Teulade-Fichou、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Mariella Mella、Mauro Freccero

  DOI：10.1002/chem.201202097

  日期：2012.11.5

  We report herein a solvent‐free and microwaved‐assisted synthesis of several water soluble acyclic pentaheteroaryls containing 1,2,4‐oxadiazole moieties (1–7). Their binding interactions with DNA quadruplex structures were thoroughly investigated by FRET melting, fluorescent intercalator displacement assay (G4‐FID) and CD spectroscopy. Among the G‐quadruplexes considered, attention was focused on telomeric

  我们在此报告的含1,2,4-恶二唑部分（几个水溶性无环pentaheteroaryls的无溶剂和微波辅助合成1 - 7）。通过FRET熔解，荧光嵌入剂置换试验（G4-FID）和CD光谱对它们与DNA四链体结构的结合相互作用进行了彻底研究。在考虑的G-四链体中，注意力集中在端粒重复序列，原癌基因c-kit序列和c-myc癌基因启动子上。化合物1，以及较小范围内的化合物2和5，优选稳定端粒DNA基序的反平行结构，并表现出与结构相关的聚恶唑（TOxaPy）相反的结合行为，并且不结合双链DNA。结合过程的效率和选择性由增溶部分的结构显着控制。
• Synthesis of pyridyloxadiazoles<b>2</b>. 2-(Oxadiazolyl)pyridines and 2,6-<i>bis</i>(oxadiazolyl)pyridines as analogues of pyridinolcarbamate
  作者：Cecilia Suárez、Maria T. Diparsia、Victor E. Márquez

  DOI：10.1002/jhet.5570150704

  日期：1978.10

  Four 2-(oxadiazolyl)pyridines and three 2,6-bis(oxadiazolyl)pyridines, considered as potential analogues of pyridinolcarbamate (PC), were prepared and screened for antithrombotic activity against ADP- and collagen-induced platelet aggregation. All the compounds showed activity below the critical response expected for this category of drugs.

  制备了四个2-（恶二唑基）吡啶和三个2,6-双（恶二唑基）吡啶，它们被认为是吡啶醇氨基甲酸酯（PC）的潜在类似物，并针对ADP和胶原诱导的血小板聚集进行了抗血栓形成活性筛选。所有化合物均显示出低于此类药物预期的临界反应的活性。
• Dinuclear, tetranuclear and polymeric complexes in copper(ii) perchlorate/pyridine-2,6-diamidoxime chemistry: synthetic, structural and magnetic studies
  作者：Albert Escuer、Gina Vlahopoulou、Spyros P. Perlepes、Mercé Font-Bardia、Teresa Calvet

  DOI：10.1039/c0dt00720j

  日期：——

  coordination modes for the pdamoH− ligand in each compound, providing the first evidence for the flexibility and versatility of the anionic forms of pdamoH2. Variable-temperature magnetic susceptibility studies indicate very strong antiferromagnetic coupling in the three complexes, attributable to the double oximato bridges which link the CuII spin carriers.

  的初次使用 吡啶-2,6-二氨基肟描述了金属簇和聚合物化学中的（pdamoH 2）。根据所采用的反应条件，Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O / pdamoH 2系统提供了访问双核化合物[Cu 2（pdamoH）2（ClO 4）2（MeOH）2 ]（1）的方法，链状聚合物[Cu 2（pdamoH）2 ] n（ClO 4）2 n（2）并形成四核簇[Cu 4（pdamoH）2（pdamoH）2 ]（ClO 4） 2（ 3）。单晶，X射线晶体学揭示了在不同pdamoH配位模式-配体中的每个化合物，为的pdamoH的阴离子形式的灵活性和通用性的第一个证据2。可变温度磁化率研究表明，在这三种配合物中非常强的反铁磁耦合，这归因于连接Cu II自旋载流子的双oximato桥。
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC AND OTIC INFECTIONS
  申请人：Bostian Keith

  公开号：US20080132457A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Efflux pump inhibitors are co-administered with antimicrobial agents for the treatment of ophthalmic or otic infections. The agents may be co-administered directly to the site of infection (e.g., the eye or ear).

  流出泵抑制剂与抗微生物药物一起联合使用，用于治疗眼科或耳科感染。这些药物可以直接共同应用于感染部位（例如眼睛或耳朵）。
• Employment of pyridyl oximes and dioximes in zinc(II) chemistry: Synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological evaluation
  作者：Konstantis F. Konidaris、Maria Giouli、Catherine P. Raptopoulou、Vassilis Psycharis、Ioannis I. Verginadis、Anastasios Vasiliadis、Amalia S. Afendra、Spyridon Karkabounas、Evy Manessi-Zoupa、Theocharis C. Stamatatos

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.039

  日期：2013.2

  The employment of pyridine-2-amidoxime (ampaoH), 2,6-diacetylpyridine dioxime (dapdoH(2)) and pyridine-2,6-diamidoxime (dampdoH(2)) in zinc(II) chemistry is reported. The syntheses, crystal structures, spectroscopic and physicochemical characterization, and biological evaluation are described of [Zn(O2CMe)(2)(ampaoH)(2)] (1), [Zn(O2CPh)(2)(ampaoH)(2)] (2), [Zn(dapdoH(2))(2)](NO3)(2) (3) and [Zn(dampdoH(2))(2)](NO3)(2) (4). The reactions between Zn(NO3)(2)center dot 4H(2)O and two equivalents of either dapdoH(2) or dampdoH(2) in MeOH led to the mononuclear, cationic complexes 3 or 4, respectively. The Zn-II center in 3 and 4 is coordinated by two N,N',N ''-tridentate chelating (eta(3)) dapdoH(2) or dampdoH(2) ligands, and it thus possesses a distorted octahedral coordination geometry. Strong intermolecular hydrogen bonding interactions provide appreciable thermodynamic stability and interesting supramolecular chemistry for compounds 1-4. The characterization of all four complexes with H-1 and C-13 NMR, and positive ion electrospray mass spectroscopies confirmed their integrity in DMSO solutions. The biological evaluation of complex 3 showed the highest cytotoxic activity against LMS and MCF-7 cells, among the other three complexes (1, 2 and 4). Flow cytometry analysis revealed that all four complexes cause apoptosis to LMS cells, at a dose-dependent manner. The combined work demonstrates the ability of pyridyl monoxime and pyridyl dioxime chelates not only to lead to polynuclear 3d-metal complexes with impressive structural motifs and interesting magnetic and optical properties, but also to yield new, mononuclear transition metal complexes with biological implications. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.