2-甲基-N-(2-苯基乙基)-2-丙烯酰胺 | 37140-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(2-苯基乙基)-2-丙烯酰胺
• 英文名称: N-phenethylmethacrylamide
• 英文别名: 2-Methyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 37140-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GTAFMQMHTPUJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-苯基乙基)-2-丙烯酰胺 在 N-甲基吗啉 、 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {1-[1-(1-Cyclohexylmethyl-2-hydroxy-4-phenethylcarbamoyl-pent-4-enylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-甲基-N-(2-苯基乙基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• A Facile Access to Primary Alkylamines and Anilines via Ir(III)-Catalyzed C–H Amidation Using Azidoformates
  作者：Hyunwoo Kim、Gyeongtae Park、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01869

  日期：2016.9.2

  Described herein is the development of Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation using azidoformates as a readily deprotectable amino source. Substrates with unactivated methyl C(sp3)–H and aromatic or olefinic C(sp2)–H bonds were smoothly reacted by the iridium-based catalyst system to provide the corresponding primary alkylamines and anilines upon the subsequent removal of N-protecting groups, such

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。
• Continuous Method for Producing Amides of Ethylenically Unsaturated Carboxylic Acids
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110089020A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a continuous method for producing amides, according to which at least one carboxylic acid of formula (I) R 3 -COON (I), wherein R 3 is an optionally substituted alkenyl group comprising between 2 and 4 carbon atoms, is reacted with at least one amine of formula (II) HNR 1 R 2 (II), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or a hydrocarbon radical comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt and/or a Michael adduct, and said ammonium salt is then reacted to form a carboxylic acid amide. under microwave irradiation in a reaction pipe, the longitudinal axis of the pipe being oriented in the direction of propagation of the microwaves of a monomode microwave applicator.

  该发明涉及一种连续生产酰胺的方法，根据该方法，至少一个具有化学式（I）R3-COON（I）的羧酸发生反应，其中R3是一个由2至4个碳原子组成的可选择取代的烯基基团，与至少一个具有化学式（II）HNR1R2（II）的胺发生反应，其中R1和R2独立地是氢或包含1至100个碳原子的烃基团，形成铵盐和/或迈克尔加合物，然后将所述铵盐反应形成羧酸酰胺，在微波辐射下在反应管内进行，管的纵轴朝向单模微波应用器的微波传播方向。
• Hypervalent Iodine Mediated Oxidative Cyclization of Acrylamide <i>N</i>-Carbamates to 5,5-Disubstituted Oxazolidine-2,4-diones
  作者：Anantha Lakshmi Duddupudi、Pankaj Pandey、Hien Vo、Colin L. Welsh、Robert J. Doerksen、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00581

  日期：2020.6.5

  A metal-free oxidative cyclization of N-Boc-acrylamides with (diacetoxyiodo)benzene in acetic acid produced 5,5-disubstituted oxazolidine-2,4-diones with the formation of a C–O bond in moderate to excellent yields. In addition, the reaction was diastereospecific with N-Boc-2,3-dimethylacrylamides and proceeded with phenyl migration in the case of an N-Boc-2-phenylacrylamide to generate a 5-acetoxy

  N -Boc-丙烯酰胺与（二乙酰氧基碘）苯在乙酸中的无金属氧化环化反应生成5,5-二取代的恶唑烷-2,4-二酮，并以中等至极好的收率形成C–O键。另外，该反应与N -Boc-2,3-二甲基丙烯酰胺是非对映特异性的，并且在N -Boc-2-苯基丙烯酰胺的情况下进行苯基迁移以生成5-乙酰氧基-5-苄基恶唑烷-2,4-二酮。 。
• 一种无碱体系下1,2-硝基醇衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111170882A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种无碱体系下1，2‑硝基醇衍生物的制备方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯酰胺类化合物(1)、亚硝酸叔丁酯(2)和溶剂1，4‑二氧六环，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物1，2‑硝基醇衍生物(I)；