2-[hydroxy(4-phenylphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one | 653585-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-phenylphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]-2-cyclopenten-1-one；2-Cyclopenten-1-one, 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylhydroxymethyl)-；2-[hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 653585-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RULKPDUFWUNRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-phenylphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 C₆₃H₄₈NO₃P 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,4aR,7aS,E)-7-([1,1′-biphenyl]-4-ylmethylene)-6-oxo-2,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 Umpolung 策略与 2-环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐进行不对称逆电子需求 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这里，我们发现2-环戊烯酮的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐在Pd(0)催化下生成的二烯酮可以通过π-Lewis碱活化区域选择性地形成η 2 -Pd(0)络合物而发生反极化，并经历不对称逆反应- 与 α-氰基查尔酮的电子需求 oxa-Diels-Alder 反应。构建了一系列具有密集取代的稠合吡喃框架，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，>19:1 dr），可以对其进行精心设计以获得具有更高分子复杂性的对映体富集结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02350
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 对苯基苯甲醛 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-[hydroxy(4-phenylphenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑在碱性水溶液中参与环烯酮的Baylis-Hillman反应的显着速率加速

  摘要：

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。

  DOI：

  10.1021/jo035345p

文献信息

• Efficient Baylis−Hillman Reactions of Cyclic Enones in Methanol As Catalyzed by Methoxide Anion
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Hui Xu、Peng George Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo0491760

  日期：2004.11.1

  The Baylis−Hillman reactions of cyclic enones with a variety of aldehydes were investigated. 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was found to be a viable catalyst in promoting the reactions of sterically retarded substrates in methanol. The reactions showed clear solvent dependence and only occurred in hydroxylic solvents, especially in methanol. Further consideration on the steric character of

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。
• An Organocatalytic, δ-Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita-Baylis-Hillman Alcohols with Indoles
  作者：Zhen Qiao、Zahid Shafiq、Li Liu、Zheng-Bao Yu、Qi-Yu Zheng、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201003131

  日期：——

  unexpected becomes possible: The first enantioselective, direct nucleophilic substitution of Morita–Baylis–Hillman alcohols has been developed through the use of iminium catalysis. Unexpected δ‐substituted products were obtained with exclusive regioselectivity and high enantioselectivity for the reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived alcohols with indoles catalyzed by 1.

  出乎意料的成为可能：Morita–Baylis–Hillman醇的第一个对映选择性，直接亲核取代是通过使用亚胺基催化而开发的。意外的δ取代产物具有独占的区域选择性和高的对映选择性，可被1催化的环戊2烯酮衍生的醇与吲哚的反应。
• TfOH-catalyzed allylation of alkynes with cyclic Baylis–Hillman alcohols
  作者：Chen Wu、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.012

  日期：2009.7

  The substitution reaction of cyclic Baylis-Hillman alcohols with arylacetylenes was achieved under the catalysis of TfOH in nitromethane. The gamma,delta-unsaturated ketones were obtained in moderate to good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.