(2R)-(3E)-2-phthalimido-3-octadecen-1-ol | 1094213-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-(3E)-2-phthalimido-3-octadecen-1-ol
• 英文别名: 2-[(E,2R)-1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1094213-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃
• 分子量: 413.601
• InChiKey: WNERFLUHHFSEKU-WQEMPZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(3E)-2-phthalimido-3-octadecen-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-2-phthalimido-1,3,4-octadecantriol 、 (2S,3R,4R)-2-N-phthalimido-1,3,4-octadecantriol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Enantioselective Synthesis of Sphingosine, Phythosphingosine, and 4-Substituted Derivatives

  摘要：

  A general and efficient protocol for the enantloselective synthesis of sphingosine, phythosphingosine, and 4-substituted derivatives was established. These compounds were obtained from a common intermediate prepared from butadiene monoepoxide by a synthetic sequence Involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, and dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol802379b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-(3E)-2-phthalimido-3-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B（Pachastrissamine）及其C-2和/或C-3差向异构体的对映选择性合成

  摘要：

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001477

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) and Its C-2 and/or C-3 Epimers
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.201001477

  日期：2011.3

  Jaspine B and its C-2 and/or C3 epimers have been enantio-selectively prepared from butadiene monoepoxide through a synthetic procedure consisting of allylic amination by palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation, cross metathesis, and stereoselective dihydroxylation as key steps.

  Jaspine B 及其 C-2 和/或 C3 差向异构体已经从丁二烯单环氧化物通过合成程序对映选择性制备，该合成程序包括通过钯催化的动态动力学不对称转化、交叉复分解和立体选择性二羟基化的烯丙基胺化作为关键步骤。
• An Efficient and General Enantioselective Synthesis of Sphingosine, Phythosphingosine, and 4-Substituted Derivatives
  作者：Josep Llaveria、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/ol802379b

  日期：2009.1.1

  A general and efficient protocol for the enantloselective synthesis of sphingosine, phythosphingosine, and 4-substituted derivatives was established. These compounds were obtained from a common intermediate prepared from butadiene monoepoxide by a synthetic sequence Involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, and dihydroxylation.