2-methyl-1-hexadecanal | 55019-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-1-hexadecanal
• 英文别名: 2-methyl-hexadecanal；2-methylhexadecanal；Hexadecanal, 2-methyl-
• CAS: 55019-46-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: CTUHQRWBXMBEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37°C (estimate)
• 沸点：
  327.67°C (estimate)
• 密度：
  0.8233 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基十六烷酸 在 马来酸酐 、 copper(l) iodide 、 甲基苯基硅烷 、 C₅₉H₈₆O₆P₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-methyl-1-hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸类化合物还原成醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种羧酸类化合物还原成醛的方法，在氮气氛围下，在有机溶剂中，一锅法加入配体/Cu催化剂、羧酸类化合物、酸酐类化合物和氢硅烷，20‑120℃条件下反应，反应时间2‑20 h，待反应完全后，淬灭、柱层析分离得到产物，本发明通过一锅反应可将羧酸类化合物成功转化为醛，尤其是对不饱和羧酸的还原，反应产率普遍较高。与现有方法相比，本发明的突出优点在于，使用廉价的铜盐作催化剂，大大地降低了实验成本。同时，本发明所使用的方法扩大了反应底物的适用范围，提高了官能团的兼容性，为羧酸化合物还原成醛提供了一种新的合成途径。

  公开号：

  CN110803984B

文献信息

• Synergetic Effect of Randomly Methylated β-Cyclodextrin and a Supramolecular Hydrogel in Rh-Catalyzed Hydroformylation of Higher Olefins
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1021/cs5004883

  日期：2014.7.3

  A significant improvement in Rh-catalyzed hydroformylation of very hydrophobic alkenes was achieved using a biphasic catalytic system consisting of a substrate-containing organic phase and a catalyst-containing hydrogel phase [consisting of poly(ethylene glycol) 20000 (PEG20000) and α-cyclodextrin (α-CD)]. The catalytic performance of the Pickering emulsion that resulted from the formation of α-CD/PEG20000

  使用由含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相[由聚（乙二醇）20000（PEG20000）和α-环糊精组成）组成的双相催化体系，可以实现非常疏水的烯烃在Rh催化加氢甲酰化方面的重大改进。 （α-CD）]。事实证明，在油滴表面形成α-CD/ PEG20000晶体会导致Pickering乳液的催化性能在很大程度上取决于添加剂的存在。我们表明，超分子水凝胶中随机甲基化的β-环糊精（RAME-β-CD）的受控上载可以积极影响加氢甲酰化反应的催化活性和化学选择性。相反，使用过量的RAME-β-CD不会观察到Pickering乳液，导致随后的催化性能下降。光学显微镜和光学荧光显微镜支持催化结果，并使我们能够解释RAME-β-CD的作用。实际上，RAME-β-CD的受控上载阻止了油滴表面的饱和。RAME-β-CD充当Pickering乳液的流化剂，并加速了含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相之间的交换动力学。
• Aqueous biphasic hydroformylation in the presence of cyclodextrins mixtures: evidence of a positive synergistic effect
  作者：Michel Ferreira、François-Xavier Legrand、Cécile Machut、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1039/c2dt30646h

  日期：——

  Mixtures of randomly methylated cyclodextrins of various sizes have been evaluated in the rhodium-catalysed hydroformylation of higher olefins in an aqueous biphasic medium. A marked positive non-linear effect on 1-tetradecene conversion is observed when the CD molar ratio in the mixture is modified. The formation of 2 : 1 ternary inclusion complexes between RAME-CDs and the olefin is supposed to be responsible for the extra conversion observed.

  在羰基钌催化的高级烯烃水相双相氢甲酰化反应中，已经评估了不同大小随机甲基化环糊精混合物的效果。当混合物中的环糊精摩尔比改变时，观测到对1-十四烯转化率的显著正向非线性效应。推测这种额外转化是由RAME-CDs与烯烃之间形成2:1的三元包合物造成的。
• Water-soluble phosphane-substituted cyclodextrin as an effective bifunctional additive in hydroformylation of higher olefins
  作者：J. Leblond、J. Potier、S. Menuel、H. Bricout、C. Machut-Binkowski、D. Landy、S. Tilloy、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c7cy01108c

  日期：——

  displaced upon coordination to rhodium complexes. The efficacy of the resulting Rh-complex coordinated by β-CD-based phosphanes was assessed in Rh-catalyzed hydroformylation of higher olefins. The catalytic system proved to be far more successful and efficient than a system consisting of supramolecularly interacting phosphanes and CDs. The catalytic activity was up to 30-fold higher while the chemo- and regioselectivities

  在环糊精（CD）介导的水相双相催化中，CD（“主体”），有机底物（“来宾”）和水溶性催化剂之间的良好接触对于在水/有机界面有效进行反应至关重要。因此，将催化剂接枝到CD主链上似乎是吸引人的方法，其有利于底物的分子识别以及随后的催化转化为产物。在这种情况下，合成了一种新型的水溶性β-CD基膦，并通过NMR，张力测量和ITC测量进行了表征。基于β-CD的膦由3,3'-二磺酰二苯膦通过二亚甲基氨基间隔基连接到β-CD的主表面组成。在水中确定了两个磺基苯基之一进入β-CD腔的分子内和分子间包合过程。然而，与β-CD/磺基苯基对相关的K a）低。因此，包合过程很容易在与铑配合物配位后发生位移。在基于Rh催化的高级烯烃的加氢甲酰化反应中，评估了由基于β-CD的膦配位的所得Rh配合物的功效。事实证明，该催化体系比由超分子相互作用的膦和CD组成的体系更为成功和高效。催化活性最高提高了30倍，而化学和区域选择性则保持不变。
• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。