4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one | 88598-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl (+/-)-(4-oxoazetidin-2-yl)acetate；methyl 2-(4-oxoazetidin-2-yl)acetate；4-Carbomethoxymethyl azetidin-2-one
• CAS: 88598-14-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD19218630
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RXHXPUPRSNKIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 349 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 溴乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-(methoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的β-内酰胺衍生物调节RGD-结合和白细胞整合素介导的细胞粘附和信号传导

  摘要：

  报道了设计和合成靶向RGD结合和白细胞整联蛋白的一系列新的β-内酰胺衍生物。所述化合物库通过研究对整合素介导的细胞粘附和细胞系中的细胞信号传导表达α的影响评价v β 3，α v β 5，α v β 6，α 5 β 1，α IIB β 3，α 4 β 1，以及α大号β 2整联蛋白。新的氮杂环丁酮系列的SAR分析使人们认识到与整联蛋白选择性有关的结构元素。我们获得选择性和可诱导的细胞粘附和促进细胞有效激动剂信令α介导的v β 3，α v β 5，α 5 β 1，或α 4 β 1整合素，和拮抗剂的整α v β 3和α 5 β 1，以及α 4 β 1和α大号β 2，防止了由各自的内源性激动剂引起的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00576

文献信息

• 2-Azabicyclo[2.2.0]hexane-3,5-dione, a new building block for carbapenem nuclei
  作者：Nobuya Katagiri、Masayuki Sato、Satoshi Saikawa、Toshiyuki Sakamoto、Makoto Muto、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39850000189

  日期：——

  2-Azabicyclo[2.2.0]hexane-3,5-dione is synthesized via photopyridone formation from 4-(t-butyldimethylsilyloxy)- or 4-alkoxy-2-pyridone followed by mild acid hydrolysis and reacts with a variety of alcohols or thiols to give 4-alkoxycarbonyl- or 4-alkylthiocarbonyl-methylazetidin-2-ones.

  2-氮杂双环[2.2.0]己烷-3,5-二酮是通过由4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-或4-烷氧基-2-吡啶酮形成光吡啶酮，然后经温和的酸水解而合成的，并与多种醇或硫醇得到4-烷氧基羰基-或4-烷硫羰基-甲基氮杂环丁烷-2-酮。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行头孢曲松的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04736025A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

  本发明公开了一种从L-天冬氨酸经过中间体III全合成头孢曲松的方法：##STR1## R=氢、阻断基或盐阳离子。
• Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04309346A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: ##STR1## wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R.sup.6 and R.sup.7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R.sup.1' is hydrogen or a protecting group; and R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  本发明揭示了一种从L-天冬氨酸通过中间体II和III全合成1-卡那霉素类抗生素（I）的方法：其中R是氢，药学上可接受的酯基或盐阳离子，或易于去除的阻断基；R.sup.6和R.sup.7是独立选择自氢，烷基，烯基，芳基和芳基烷基等组成的群；R.sup.1'是氢或保护基；以及R.sup.a，R.sup.b和R.sup.c是独立选择自烷基，芳基和芳基烷基。
• A process for the production of a 2-azetidinone derivative
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0051234A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A new and efficient process of producing a 2-azetidinone derivative is provided, which comprises cyclizing a β-amino acid by treating with triphenylphosphine and a heterocyclic disulfide in the presence of an alkylnitrile. The 2-azetidinone derivatives produced are useful as starting compound for synthesis of β-lactam group antibiotics such as thienamycin and nocardicin.

  本发明提供了一种生产 2-氮杂环丁酮衍生物的高效新工艺，包括在烷基腈存在下，用三苯基膦和杂环二硫化物处理β-氨基酸，使其环化。生成的 2-氮杂环丁酮衍生物可作为合成 β-内酰胺类抗生素（如噻吩霉素和诺卡霉素）的起始化合物。