(2,4-Bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-5-yl)methanol | 111878-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2,4-Bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-5-yl)methanol
• 英文别名: [2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidin-5-yl]methanol
• CAS: 111878-20-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃Si₂
• 分子量: 286.478
• InChiKey: CHZATTPLQNEIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-Bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-5-yl)methanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-hydroxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-Alkoxymethyl-3'-azido-2', 3'-dideoxyuridines 的合成及抗 HIV 活性

  摘要：

  甲基3-叠氮基-5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,3-双脱氧-D-赤型-呋喃糖苷(3)与甲硅烷基化的5-羟甲基尿嘧啶(1a)及其C1-C6烷基醚1b-g偶联得到相应的受保护核苷 4a-g 用 Bu4NF 脱保护，得到 3-叠氮核苷 5a-g 和 6a-g。α-端基异构体 6f、g 对 HIV 表现出中等活性。未发现化合物 5 和 6 对 HSV-1 具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260702
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 反应 2.0h， 生成 (2,4-Bis((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性剂：N-（3-氧代丙-1-烯基）取代的嘧啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm00374a004

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxymethyl Derivatives of 3'-Amino-2',3'-dideoxyuridine and Evaluation of their Activity against HIV and Cancer.
  作者：Mohammed S. Motawia、Ahmed E. S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen、Peter Ebbesen、Daniel R. Carcanague、Ito Chao、K. N. Houk

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0077

  日期：——

  3-dideoxy-beta- D-erythro-pentofuranose (3), in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst, to give the corresponding 3'-phthalimido-2',3'-dideoxynucleosides 5a-f and 6 which on treatment with 33% methylamine-ethanol afforded the corresponding 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides 7a-f and 8 in high yields. Compound 7d showed colony inhibition when tested against human epidermoid cervical cancer cells

  5-烷氧基甲基尿嘧啶2a-c已通过5-羟基甲基尿嘧啶（1）的酸催化醚化反应制备。将化合物1、2a-c，5-甲氧基甲基-和5-苄氧基甲基-尿嘧啶甲硅烷基化并与1,5-二-O-乙酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2,3-二脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖（ 3），在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂的存在下，得到相应的3'-邻苯二甲酰亚胺基-2'，3'-二脱氧核苷5a-f和6，将其用33％甲胺-乙醇处理后得到相应的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷7a-f和8的产量很高。当针对人表皮样宫颈癌细胞进行测试时，化合物7d显示出集落抑制作用。核苷5a-e，7a-f和8没有显示出对HIV-1的任何显着活性。
• Synthesis of 2?,3?-dideoxynucleosides from 5-alkoxymethyluracils
  作者：Ahmed E. -S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00815166

  日期：——

  A modified synthesis of protected 2,3-dideoxyribose 5 starting from L-glutamic acid (1) is described. Reaction of 5 with silylated 5-hydroxymethyluracil 7 a and 5-alkoxymethyluracils 7 b-e in the presence of trimethylsilyl triflate afforded an anomeric mixture of 2',3'-dideoxyuridine derivatives 8 a-e and 9 a-e. Deprotection with methanolic ammonia and separation by chromatography gave the corresponding nucleosides 10 a-e and 11 a-e. Treatment of 9 b-e with tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl) phosphine oxide and subsequent reaction of 12 b-e with ammonia in dioxane afforded the cytosine derivatives 13 b-e which on treatment with methanolic ammonia gave the corresponding 2',3'-dideoxycytidine derivatives 14 b-e and 15 b-e. In contrast with the parent compounds, these alkoxymethyl derivatives had no appreciable activity against human immunodeficiency virus (HIV-1).
• Synthesis and biological activity of a new class of cytotoxic agents: N-(3-oxoprop-1-enyl)-substituted pyrimidines and purines
  作者：Francis Johnson、K. M. R. Pillai、Arthur P. Grollman、Lucy Tseng、Masaru Takeshita

  DOI：10.1021/jm00374a004

  日期：1984.8

  thymine and adenine compounds are highly cytotoxic to a variety of tumor cell lines and inhibit macromolecular synthesis in cultured HeLa cells. Structure-activity studies, based primarily on the pyrimidine derivatives, reveal that the most potent inhibition occurs when the propenal group is located on the 3-nitrogen of a 2'-deoxyribonucleoside. The 3-(3-oxoprop-1-enyl) derivatives of thymidine, 2'-deoxyuridine

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of 5-Alkoxymethyl-3′-azido-2′,3′-dideoxyuridines
  作者：Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Poul Hansen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19933260702

  日期：——

  Methyl 3‐azido‐5‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐2,3‐dideoxy‐D‐erythro‐furanoside (3) was coupled with silylated 5‐hydroxymethyluracil (1a) and its C1‐C6 alkyl ethers 1b–g to give the corresponding protected nucleosides 4a‐g which were deprotected with Bu4NF to afford 3‐azido nucleosides 5a‐g and 6a‐g. The α‐anomers 6f,g show moderate activity against HIV. No significant activity against HSV‐1 was found

  甲基3-叠氮基-5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,3-双脱氧-D-赤型-呋喃糖苷(3)与甲硅烷基化的5-羟甲基尿嘧啶(1a)及其C1-C6烷基醚1b-g偶联得到相应的受保护核苷 4a-g 用 Bu4NF 脱保护，得到 3-叠氮核苷 5a-g 和 6a-g。α-端基异构体 6f、g 对 HIV 表现出中等活性。未发现化合物 5 和 6 对 HSV-1 具有显着活性。