(R)-3-<(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)methyl>cyclohexanone | 150131-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-<(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)methyl>cyclohexanone
• 英文别名: (R)-1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(3-oxocyclohexane)methyl]pyridine；(3R)-3-[(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 150131-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: JGGVBJJQHHGMME-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)methyl>cyclohexanone 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-1-<<5-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>cyclohexen-1-yl>methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Wright; Downing; Feng, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5007 - 5014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-oxocyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-3-<(3,6-dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridinyl)methyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010

文献信息

• 1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes as central nervous system
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05314896A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  1,3-Substituted cycloalkenes and cycloalkanes are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  描述了1,3-取代环烯烃和环烷烃，以及其制备和制药组合物的方法，这些方法可用作中枢神经系统药物，特别是作为多巴胺能、抗精神病、降压和治疗高催乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• The Discovery and Structure-Activity Relationships of 1,2,3,6-Tetrahydro-4-phenyl-1-[(arylcyclohexenyl)alkyl]pyridines. Dopamine Autoreceptor Agonists and Potential Antipsychotic Agents
  作者：Jon L. Wright、Bradley W. Caprathe、Dennis M. Downing、Shelly A. Glase、Thomas G. Heffner、Juan C. Jaen、Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Robert G. MacKenzie

  DOI：10.1021/jm00047a010

  日期：1994.10

  electron-withdrawing groups. Finally, the enantiomers of 14 were resolved via the 1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogen phosphate salts. Although both isomers were partial DA agonists, the (+)-enantiomer had higher intrinsic activity than the (-)-enantiomer. Syntheses were developed that allowed rapid preparation of analogues. An X-ray crystal structure determination of an intermediate identified the (+)-isomer of

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别
• Wright; Downing; Feng, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 5007 - 5014
  作者：Wright、Downing、Feng、Hayes、Heffner、MacKenzie、Meltzer、Pugsley、Wise

  DOI：——

  日期：——