dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(E)-4-bromostyryl]silane | 885118-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(E)-4-bromostyryl]silane
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-dimethylsilane
• CAS: 885118-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrF₆Si
• 分子量: 453.297
• InChiKey: FNAUZFOTIDXQDO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(E)-4-bromostyryl]silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4-bis[(E)-4-[(E)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]dimethylsilane 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(E)-4-bromostyryl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c