4-propargyl-2-azetidinone | 81355-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-propargyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(Prop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one；4-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 81355-47-7
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD19217084
• 分子量: 109.128
• InChiKey: QVCHONSSRBMKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propargyl-2-azetidinone 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective transformation of internal alkynes to unsymmetrical ketones. Novel routes to key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92353-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 allenylmagnesium bromide 生成 4-propargyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  烯炔-2-氮杂环丁烷酮的Pauson-Khand环合反应合成稠合的三环β-内酰胺

  摘要：

  烯炔-β-内酰胺1与Co 2（CO）8反应，然后对形成的炔-Co 2（CO）6配合物进行原位热或TMANO分解，得到三环β-内酰胺2作为单一立体异构体，收率好至极好。这些是在拴在四元环上的烯炔体系上的分子内Pauson-Khand反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01511-0

文献信息

• 4-Propargyl-2-azetidinone as a versatile synthon for the synthesis of .BETA.-lactam antibiotics : Hydrostannation and its reactivities.
  作者：ATSUSHI NISHIDA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1423

  日期：——

  An efficient preparation of 4-propargyl-2-azetidinone (6) from 4-phenylsulfonyl-2-azetidinone is described. This compound was converted to the ketones 14 and 16, which are the key intermediates for the synthesis of carbapenem and carbacephem antibiotics. In this transformation it was found that polar functional groups (β-lactam, OH, etc.) control the regiochemistry of hydrostannation of the internal alkyne. The reaction of epoxystannanes with formic acid to give the ketones is also described.

  本文介绍了一种从 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮高效制备 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮（6）的方法。该化合物被转化为酮 14 和酮 16，它们是合成碳青霉烯类和碳青霉烯类抗生素的关键中间体。在这一转化过程中发现，极性官能团（β-内酰胺、羟基等）控制着内部炔烃的氢化锡化的区域化学。此外，还介绍了环氧锡烷与甲酸反应生成酮的过程。
• Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in the Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactam and Azetidine Systems^,¹
  作者：Benito Alcaide、Concepción Polanco、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo980114h

  日期：1998.10.1

  3a to form tricyclic systems. In fact, the analogous enyne-azetidines 20a,b smoothly cyclized to form the corresponding tricyclic systems. This approach to tricyclic azetidines was extended to prepare different products. A new, unprecedented, N1-C2 bond breakage was also observed in the azetidine ring. The results described show that the P-K reaction is a suitable approach to tricyclic 2-azetidinones

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形
• Design, synthesis and biological activity of novel enediynyl monocyclic β-lactams
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00297-3

  日期：1996.4

  Monocyclic β-lactams 1–3 substituted at C-4 with enediyne moiety have been synthesized via Pd(0) mediated coupling reaction. Their antibacterial activity against ampicillin-resistant E. coli have been tested.

  通过Pd（0）介导的偶联反应合成了在C-4处被烯二炔部分取代的单环β-内酰胺1-3。已经测试了它们对耐氨苄青霉素的大肠杆菌的抗菌活性。
• The synthesis and reactivity of novel azetidinyl enediynes
  作者：Amit Basak、Uttam Kumar Khamrai、Uttam Mallik

  DOI：10.1039/cc9960000749

  日期：——

  Novel bicyclic azetidinyl enediynes 1 and 2 are synthesized via Pd0 catalysed coupling followed by N-alkylation; their thermal properties are also evaluated.

  通过 Pd0 催化偶联和 N-烷基化合成了新型双环氮杂环丁烯烯二炔 1 和 2，并对其热性能进行了评估。
• Kita, Yasuyuki; Yakura, Takayuki; Terashi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 891 - 894
  作者：Kita, Yasuyuki、Yakura, Takayuki、Terashi, Hiroaki、Haruta, Jun-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——