[(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 189367-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 189367-63-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈SSi
• 分子量: 488.675
• InChiKey: CGOCDTRVMSNMDQ-USYVTKNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-((R)-4-oxo-azetidin-2-yloxy)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖醛酸内酯合成与克拉维酸结构相关的1-氧嘧啶

  摘要：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与衍生自D-葡萄糖和D-葡糖醛酸内酯的3- O-乙烯基醚的环加成反应具有优异的立体选择性，以在C-4'提供具有（R）构型的氮杂环丁烷-2-酮。分子内N-烷基化得到具有六或七元环与四元环稠合的1-氧双环-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00248-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-glucuronolactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖醛酸内酯合成与克拉维酸结构相关的1-氧嘧啶

  摘要：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与衍生自D-葡萄糖和D-葡糖醛酸内酯的3- O-乙烯基醚的环加成反应具有优异的立体选择性，以在C-4'提供具有（R）构型的氮杂环丁烷-2-酮。分子内N-烷基化得到具有六或七元环与四元环稠合的1-氧双环-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00248-2

文献信息

• Strategies for the Formation of 1-Dethia-1-oxa-cephams
  作者：Z Kałuża、B Furman、P Krajewski、M Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00405-1

  日期：2000.7

  The paper describes three possible routes for the formation of 1-dethia-1-oxa-cephams. The first two routes: (a) [2+2]cycloaddition to chiral vinyl ethers and (b) condensation of 4-acetoxyazetidin-2-one to chiral alcohols, are followed by the ring closure step involving N-alkylation. The third route (c) consists of N-alkylation prior to the cyclization step. In order to compare routes (a), (b) and (c), diastereomeric 1-dethia-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-oxacephams were synthesized using three possible strategies. While the comparison of stereoselectivities of the [2+2]cycloaddition method (a) and the condensation (b) shows unequivocally the advantage of the former, the route (c) leads to the reverse direction of asymmetric induction relative to the first two steps and offers the highest asymmetric induction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.