2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1451067-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1451067-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: CJCCHGVVHPCVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛肟 在 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole 、 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of 2-(1H-Indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-One Derivatives
  作者：Elena Y. Mendogralo、Larisa Y. Nesterova、Ekaterina R. Nasibullina、Roman O. Shcherbakov、Alexander G. Tkachenko、Roman Y. Sidorov、Maxim A. Sukonnikov、Dmitry A. Skvortsov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.3390/molecules28145348

  日期：——

  aureus were reported. 2-(5-Iodo-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (3k) showed a low minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.98 μg/mL against MRSA. The synthesized compounds were assessed via molecular docking for their ability to bind long RSH (RelA/SpoT homolog) proteins using mycobacterial and streptococcal (p)ppGpp synthetase structures as models. The cytotoxic activity of some synthesized compounds

  由于传染原的抗生素耐药性不断增加，许多细菌性疾病的治疗仍然是一个重大问题。其中，这与金黄色葡萄球菌有关，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和结核分枝杆菌。在本文中，我们报告了对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌均具有活性的抗菌化合物。开发了一种直接制备 2-(1H-吲哚-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物的方法。还考虑了它们的结构和功能关系。报道了合成化合物对结核分枝杆菌 H37Rv、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、MRSA ATCC 43300、白色念珠菌 ATCC 10231 的抗菌活性，及其在抑制金黄色葡萄球菌生物膜形成中的作用。2-(5-Iodo-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (3k) 对 MRSA 显示出较低的最低抑制浓度 (MIC)，为 0.98 μg/mL。使用分枝杆菌和链球菌 (p)ppGpp 合成酶结构作为