2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1046337-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4-(3H)-one；2-(1H-indol-3-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1046337-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: MAQPMLKNQLHTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46 %的产率得到4-chloro-2-(1H-indol-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-吲哚-3-基)喹唑啉-4(3H)-1衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由于传染原的抗生素耐药性不断增加，许多细菌性疾病的治疗仍然是一个重大问题。其中，这与金黄色葡萄球菌有关，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和结核分枝杆菌。在本文中，我们报告了对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌均具有活性的抗菌化合物。开发了一种直接制备 2-(1H-吲哚-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物的方法。还考虑了它们的结构和功能关系。报道了合成化合物对结核分枝杆菌 H37Rv、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、MRSA ATCC 43300、白色念珠菌 ATCC 10231 的抗菌活性，及其在抑制金黄色葡萄球菌生物膜形成中的作用。2-(5-Iodo-1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one (3k) 对 MRSA 显示出较低的最低抑制浓度 (MIC)，为 0.98 μg/mL。使用分枝杆菌和链球菌 (p)ppGpp 合成酶结构作为

  DOI：

  10.3390/molecules28145348
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烯生物碱的合成研究和头孢甲的修订结构。

  摘要：

  最初提出的2-（1 H-吲哚-3-基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮结构的生物碱头孢烯酮A（1）的合成导致结构修订，并且分离出的天然现已将产物鉴定为先前已知的化合物3-（1 H-吲哚-3-基）-2 H-1,4-苯并恶嗪-2-酮（7）。详细的NMR研究证实了结构归属。还进行了相关天然化合物头孢烯B（2）的简短合成，证实了其结构。另外，提出了一些化学转化，包括例如相关的合成分子2-（1 H-吲哚-3-基）-3 H-喹唑啉-4-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/np800334j

文献信息

• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• A copper-catalyzed Ritter-type cascade via iminoketene for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and diazocines
  作者：Takumi Abe、Koshiro Kida、Koji Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01406f

  日期：——

  We have developed a copper-catalyzed Ritter-type reaction/cyclization cascade of anthranilic acids and nitriles, affording the quinazolin-4(3H)-ones and diazocines.

  我们已经开发出一种铜催化的Ritter型反应/环化级联反应，用于合成苯甲酸和腈的喹唑啉-4(3H)-酮和二氮杂环化合物。
• N^N^O hydrazone capped pincer type palladium complex catalysed construction of quinazolinones from alcohols
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Thangavel Sathiya Kamatchi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109190

  日期：2022.3

  New Pincer type Pd(II) complex [Pd(NNO)(PPh3)] (1) prompted synthesis of quinazolinones via dehydrogenative coupling of readily accessible alcohols, and o-aminobenzamide is described. A diverse range of quinazolinones has been synthesized efficiently with good to excellent yields employing low catalyst loading (0.5 mol%) under the aerobic condition without any additives/oxidants. A plausible mechanism

  新的 Pincer 型 Pd(II) 复合物 [Pd(NNO)(PPh 3 )] ( 1 ) 通过容易获得的醇的脱氢偶联促进了喹唑啉酮的合成，并描述了邻氨基苯甲酰胺。在好氧条件下，使用低催化剂负载量（0.5 mol%），无需任何添加剂/氧化剂，即可有效合成多种喹唑啉酮类化合物，产率从良好到优异。已经通过环状缩醛胺中间体提出了构建喹唑啉酮的合理机制。大规模合成证明了当前策略的生产力。
• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by graphene oxide nanosheets in an aqueous medium: “on-water” synthesis accompanied by carbocatalysis and selective C–C bond cleavage
  作者：Nazia Kausar、Indranil Roy、Dipankar Chattopadhyay、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra00388e

  日期：——

  Graphene oxide (GO) nanosheet catalyzed new and straightforward strategies for the construction of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide (2-aminobenzamide) and an aldehyde/ketone in aqueous medium at room temperature have been realized. This catalyst is also found to be efficient for the expedient construction of quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide

  氧化石墨烯（GO）纳米片催化了在室温下在水性介质中从邻氨基苯甲酰胺（2-氨基苯甲酰胺）和醛/酮开始构建2,3-二氢喹唑啉酮和quinazolin-4（3 H）-ones的新的直接策略被实现。还发现这种催化剂对于从蒽酰胺和β-酮酸酯/ 1,3-二酮类化合物中选择性地进行CC键裂解β-酮酸酯/ 1之后的喹唑啉-4（3 H）-酮的便捷构造是有效的，3-二酮在高温下在无金属和无氧化剂的条件下。
• Improved, gram-scale synthesis of sildenafil in water using arylacetic acid as the acyl source in the pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-one ring formation
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Anjali Gupta、Harish Kumar Indurthi

  DOI：10.1039/d0nj01236j

  日期：——

  An improved, gram-scale synthesis of the blockbuster drug sildenafil, used for the treatment of male erectile dysfunction, has been developed.

  一种用于治疗男性勃起功能障碍的畅销药物西地那非的改进型克制级合成方法已经开发出来。