1,3-dibenzyl-5-methylenehexahydropyrimidine-2,4-dione | 183367-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-5-methylenehexahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 183367-33-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ZQVMSZQWDDUQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-methylenehexahydropyrimidine-2,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以29%的产率得到dibenzyl-1,3 thymine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-用2-（溴甲基）丙烯酸环化碳二亚胺。直接进入系统5-亚甲基-6 H-嘧啶-2,4-二酮，一类新型的胸腺嘧啶类似物

  摘要：

  碳二亚胺在非常温和的条件下在两个N原子处与2-（溴甲基）丙烯酸反应，以中等至良好的产率得到1,3-二取代的-5-亚甲基-6 H-嘧啶2,4-二酮衍生物。这些产品对各种亲核试剂（如溴，盐酸，氢化物等）表现出良好的迈克尔受体作用。基于理论方法和实验结果，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330444
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzylcarbodiimide 、 2-(溴甲基)丙烯酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到1,3-dibenzyl-5-methylenehexahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N'-用2-（溴甲基）丙烯酸环化碳二亚胺。直接进入系统5-亚甲基-6 H-嘧啶-2,4-二酮，一类新型的胸腺嘧啶类似物

  摘要：

  碳二亚胺在非常温和的条件下在两个N原子处与2-（溴甲基）丙烯酸反应，以中等至良好的产率得到1,3-二取代的-5-亚甲基-6 H-嘧啶2,4-二酮衍生物。这些产品对各种亲核试剂（如溴，盐酸，氢化物等）表现出良好的迈克尔受体作用。基于理论方法和实验结果，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330444

文献信息

• <i>N,N′</i>-Cyclization of carbodiimides with 2-(bromomethyl)acrylic acid. A direct entry to the system 5-methylene-6<i>H</i>-pyrimidine-2,4-dione, a new class of thymine analogues
  作者：J. M. Anglada、T. Campos、F. Camps、J. M. Moretó、L.L. Pagès

  DOI：10.1002/jhet.5570330444

  日期：1996.7

  Carbodiimides react under very mild conditions with 2-(bromomethyl)acrylic acid at both N atoms to give 1,3-disubstituted-5-methylene-6H-pyrimidine 2,4-dione derivatives in moderate to good yields. These products behaved as good Michael acceptors towards a variety of nucleophiles such as bromine, hydrochloric acid, hydrides, etc. A plausible mechanism is proposed based on theoretical approaches and

  碳二亚胺在非常温和的条件下在两个N原子处与2-（溴甲基）丙烯酸反应，以中等至良好的产率得到1,3-二取代的-5-亚甲基-6 H-嘧啶2,4-二酮衍生物。这些产品对各种亲核试剂（如溴，盐酸，氢化物等）表现出良好的迈克尔受体作用。基于理论方法和实验结果，提出了一种合理的机制。