3,5-dimethyl-4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole | 91568-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenylazo)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-4-[(4-methoxyphenyl)di azenyl]-1h-pyrazole；(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-(4-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 91568-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: CJXGVQLGAWTKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3,3,3-三氟丙烷 、 3,5-dimethyl-4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-3,5-dimethyl-1-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mycostatics based on 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles

  摘要：

  3-芳基肼叉戊二酮与水合肼、2-羟基乙基肼、苄基肼盐酸盐和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐缩合生成4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑。合成N-取代的4-芳基偶氮吡唑的另一种途径是基于NH-吡唑与卤代烷的烷基化反应。合成的化合物对八种致病性皮肤真菌、念珠菌属酵母样真菌和淋病奈瑟菌进行了抗菌活性测试。结构-活性关系分析表明，在N(1)原子上带有H、AcO(CH2)4或HO(CH2)4取代基的4-甲苯基偶氮吡唑对所有研究中的皮肤真菌菌株具有最高的抑菌活性。然而，4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑对McCoy B细胞系表现出相当大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3193-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mycostatics based on 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles

  摘要：

  3-芳基肼叉戊二酮与水合肼、2-羟基乙基肼、苄基肼盐酸盐和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐缩合生成4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑。合成N-取代的4-芳基偶氮吡唑的另一种途径是基于NH-吡唑与卤代烷的烷基化反应。合成的化合物对八种致病性皮肤真菌、念珠菌属酵母样真菌和淋病奈瑟菌进行了抗菌活性测试。结构-活性关系分析表明，在N(1)原子上带有H、AcO(CH2)4或HO(CH2)4取代基的4-甲苯基偶氮吡唑对所有研究中的皮肤真菌菌株具有最高的抑菌活性。然而，4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑对McCoy B细胞系表现出相当大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3193-4

文献信息

• Synthesis of mycostatics based on 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles
  作者：O. G. Khudina、A. E. Ivanova、Ya. V. Burgart、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-021-3193-4

  日期：2021.6

  The condensation of 3-arylhydrazinylidenepentane-2,4-diones with hydrazine hydrate, 2-hydroxyethylhydrazine, benzylhydrazine hydrochloride, and 4-hydrazinylbenzenesulfonamide hydrochloride gave 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles. An alternative route to the synthesis of N-substituted 4-aryldiazenylpyrazoles is based on the alkylation of NH-pyrazoles with haloalkanes. The synthesized compounds were tested for antimicrobial activity against eight pathogenic dermatophytes, yeast-like fungi of the Candida genus and the bacteria Neisseria gonorrhoeae. The structure—activity relationship analysis showed that 4-tolyldiazenylpyrazoles bearing H, AcO(CH2)4, or HO(CH2)4 substituents at the N(1) atom have the highest mycostatic activity against all the dermatophyte strains under study. However, 4-aryldiazenyl-3,5-dimethylpyrazoles proved to be quite cytotoxic against the McCoy B cell line.

  3-芳基肼叉戊二酮与水合肼、2-羟基乙基肼、苄基肼盐酸盐和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐缩合生成4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑。合成N-取代的4-芳基偶氮吡唑的另一种途径是基于NH-吡唑与卤代烷的烷基化反应。合成的化合物对八种致病性皮肤真菌、念珠菌属酵母样真菌和淋病奈瑟菌进行了抗菌活性测试。结构-活性关系分析表明，在N(1)原子上带有H、AcO(CH2)4或HO(CH2)4取代基的4-甲苯基偶氮吡唑对所有研究中的皮肤真菌菌株具有最高的抑菌活性。然而，4-芳基偶氮-3,5-二甲基吡唑对McCoy B细胞系表现出相当大的细胞毒性。