N-((S)-1-phenylbut-3-enyl)acetamide | 333380-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-phenylbut-3-enyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]acetamide
• CAS: 333380-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GLSHZYVOBOISIX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0-69.5 °C
• 沸点：
  354.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-phenylbut-3-enyl)acetamide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 臭氧 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aluminum-Controlled Reactivity and Diastereoselectivity toward Radical Reactions of Optically Active Aldimines with Metallic Samarium

  摘要：

  The intermolecular pinacol-type coupling reaction and allylation reaction of optically active imines bearing a beta -hydroxy group were performed stereoselectively with metallic samarium after treatment of the imines with trimethylaluminum.

  DOI：

  10.1021/jo0014616
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((S)-1-phenylbut-3-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下高非对映选择性锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的烯丙基化：出色的反应条件控制了立体选择性的逆转。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ol062216x

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。
• Room-Temperature Highly Diastereoselective Zn-Mediated Allylation of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines:  Remarkable Reaction Condition Controlled Stereoselectivity Reversal
  作者：Xing-Wen Sun、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol062216x

  日期：2006.10.1

  the highly diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines by Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines at room temperature was developed. By simply tuning the reaction conditions, the method allows the achievement of a highly remarkable opposite stereocontrol, affording the desired stereochemical outcome in good yield and with excellent diastereoselectivity (up to 98%

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。
• Aluminum-Controlled Reactivity and Diastereoselectivity toward Radical Reactions of Optically Active Aldimines with Metallic Samarium
  作者：Reiko Yanada、Masanori Okaniwa、Akira Kaieda、Toshiro Ibuka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0014616

  日期：2001.2.1

  The intermolecular pinacol-type coupling reaction and allylation reaction of optically active imines bearing a beta -hydroxy group were performed stereoselectively with metallic samarium after treatment of the imines with trimethylaluminum.