(3E)-4-methylhex-3-enyl tosylate | 177024-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-methylhex-3-enyl tosylate
• 英文别名: [(E)-4-methylhex-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 177024-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: DRZIJGQRUUAVSB-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-methylhex-3-enyl tosylate 在 吡啶 、 magnesium 、 sodium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3E)-4-methylhex-3-enyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II
  作者：Tomoko Okochi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。