1-bromo-1-methyl-(3E)-hexene | 51861-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-1-methyl-(3E)-hexene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-methyl-hex-3-ene；4-methyl-3-hexenyl bromide；1-bromo-4-methyl-3-hexene；(E)-6-Brom-3-methyl-3-hexen；(E)-1-bromo-4-methylhex-3-ene
• CAS: 51861-86-0
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: VNXHKKCMHWXNJW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-methyl-(3E)-hexene 在 吡啶 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 反应 71.0h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三羰基(萘)铬 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-bromo-1-methyl-(3E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8

文献信息

• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6
• 2, 6-dimethyl octylformate and an attractant of tribolium castaneum herbst
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0284363B1

  公开（公告）日：1991-05-22
• US4061683A
  申请人：——

  公开号：US4061683A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4123556A
  申请人：——

  公开号：US4123556A

  公开（公告）日：1978-10-31
• US4970069A
  申请人：——

  公开号：US4970069A

  公开（公告）日：1990-11-13