2,2'-[1,3-phenylenebis(2,1-ethynediyl-4,1-phenylenemethyleneoxy)]bis[ethanol] | 803724-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2'-[1,3-phenylenebis(2,1-ethynediyl-4,1-phenylenemethyleneoxy)]bis[ethanol]
• 英文别名: 2-[[4-[2-[3-[2-[4-(2-Hydroxyethoxymethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]methoxy]ethanol
• CAS: 803724-03-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: BGIYGSOAPHMMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,3-phenylenebis(2,1-ethynediyl-4,1-phenylenemethyleneoxy)]bis[ethanol] 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[2-[[4-[2-[3-[2-[4-[2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxymethyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]methoxy]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高稳定性和特异性的第一个有效连接5'，5'-连接的交替链Hoogsteen三链体的插入式连接子的设计

  摘要：

  这是第一个描述设计，合成和掺入可有效形成5'，5'-连接的交替链Hoogsteen三链体的插入式接头的报告。使用分子建模，以一种非常简单的方式解决了5'，5'问题。两个相对较远的5'-末端已与一个分子连接，该分子为结构提供了刚性，同时又具有足够的柔韧性以允许在所有四根链上堆叠。Sonogashira进行了设计分子核心的合成适当取代的碘苯与1,3-二乙炔基苯偶合，得到共轭体系，其中三个苯环与三键互连。对于用插入连接子获得的交替链三链体，获得的稳定性高于具有相同总长度和相同核苷酸的相应同源三链体的稳定性。这是由交替三元组的熔化温度高5°得出的。交替链三链体对错配的敏感性与同三链体所观察到的范围相同（ΔT m = -13°至-19°）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490220
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 2,2'-[1,3-phenylenebis(2,1-ethynediyl-4,1-phenylenemethyleneoxy)]bis[ethanol]
  参考文献：
  名称：

  具有高稳定性和特异性的第一个有效连接5'，5'-连接的交替链Hoogsteen三链体的插入式连接子的设计

  摘要：

  这是第一个描述设计，合成和掺入可有效形成5'，5'-连接的交替链Hoogsteen三链体的插入式接头的报告。使用分子建模，以一种非常简单的方式解决了5'，5'问题。两个相对较远的5'-末端已与一个分子连接，该分子为结构提供了刚性，同时又具有足够的柔韧性以允许在所有四根链上堆叠。Sonogashira进行了设计分子核心的合成适当取代的碘苯与1,3-二乙炔基苯偶合，得到共轭体系，其中三个苯环与三键互连。对于用插入连接子获得的交替链三链体，获得的稳定性高于具有相同总长度和相同核苷酸的相应同源三链体的稳定性。这是由交替三元组的熔化温度高5°得出的。交替链三链体对错配的敏感性与同三链体所观察到的范围相同（ΔT m = -13°至-19°）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490220

文献信息

• Design of an Intercalating Linker Leading to the First Efficiently 5′,5′-Linked Alternate-StrandHoogsteen Triplex with High Stability and Specificity
  作者：Carsten H. Jessen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/hlca.200490220

  日期：2004.9

  to allow stacking upon all four strands. The synthesis of the core of the designed molecule was conducted by Sonogashira coupling of an appropriately substituted iodobenzene with 1,3-diethynylbenzene to give a conjugated system with three benzene rings interconnected with triple bonds. For the alternate-strand triplex obtained with the intercalating linker, the stability obtained is higher than that

  这是第一个描述设计，合成和掺入可有效形成5'，5'-连接的交替链Hoogsteen三链体的插入式接头的报告。使用分子建模，以一种非常简单的方式解决了5'，5'问题。两个相对较远的5'-末端已与一个分子连接，该分子为结构提供了刚性，同时又具有足够的柔韧性以允许在所有四根链上堆叠。Sonogashira进行了设计分子核心的合成适当取代的碘苯与1,3-二乙炔基苯偶合，得到共轭体系，其中三个苯环与三键互连。对于用插入连接子获得的交替链三链体，获得的稳定性高于具有相同总长度和相同核苷酸的相应同源三链体的稳定性。这是由交替三元组的熔化温度高5°得出的。交替链三链体对错配的敏感性与同三链体所观察到的范围相同（ΔT m = -13°至-19°）。
• Cooperative Melting in Caged Dimers with Only Two DNA Duplexes
  作者：Ibrahim Eryazici、Tatiana R. Prytkova、George C. Schatz、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja107232x

  日期：2010.12.8

  Small molecule DNA hybrids with only two parallel DNA duplexes (rSMDH(2)) displayed sharper melting profiles compared to unmodified DNA duplexes, consistent with predictions from neighboring-duplex theory. Using adjusted thermodynamic parameters obtained from a coarse-grain dynamic simulation, the experimental data fit well to an analytical model.