Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]propanoate | 85609-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]propanoate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)iminopropanoate
• CAS: 85609-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MZZYCYZOUGKCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]propanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 O,O-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) hydrazine-1,2-bis(carbothioate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到dimethyl 6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS

  摘要：

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.143
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 甲氧苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从 α,α-二取代的炔丙基氨基酯合成结构多样的 N-取代的含季碳小分子。

  摘要：

  含氮四元立构中心代表了药物化学中的重要基序。然而，由于它们固有的空间位阻性质，它们在小分子筛选集合中的代表性仍然不足。因此，非常需要开发合成途径来生成具有这种特殊特征的小分子。在此，我们描述了具有这种三维（3D）基序的结构不同的小分子的多样化集合的多样性导向合成（DOS）。随后的衍生化和立体选择性合成例证了该策略在药物发现和库富集方面的多功能性。化学信息学分析揭示了目标文库增强的 sp3 特征，并证明它代表了具有高支架多样性的生物多样性小分子的有吸引力的集合。

  DOI：

  10.1002/chem.201803143

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• Synthesis of α-Hydroxyl and α-Amino Pyridinyl Esters via Photoreductive Dual Radical Cross-Coupling
  作者：Xian-Chao Cui、Hu Zhang、Hao Zhang、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02780

  日期：2023.10.6

  A method for the synthesis of α-hydroxyl and α-amino pyridinyl esters via photoreductive dual radical cross-coupling catalyzed by the super-organoreductant CBZ6 has been developed. A wide range of 2-pyridinylation and 4-pyridinylation of either α-ketoesters or imine derivatives has been achieved. The applications in the synthesis of pyridinyl amino-hydroxyl acids as well as a new chiral oxazoline ligand

  开发了一种在超级有机还原剂CBZ6催化下通过光还原双自由基交叉偶联合成α-羟基和α-氨基吡啶酯的方法。已经实现了α-酮酯或亚胺衍生物的广泛2-吡啶化和4-吡啶化。在吡啶基氨基羟基酸以及新的手性恶唑啉配体的合成中的应用也已完成。