(Z)-4-methyl-N-(1-methylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide | 36982-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(1-methylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NZ)-4-methyl-N-(1-methyl-3H-indol-2-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 36982-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: HWONPQOHBRMHIW-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(1-methylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 9-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的四氢-α-咔啉酮的对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04615
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-methyl-N-(1-methylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的四氢-α-咔啉酮的对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04615

文献信息

• Preparation of 3-Diazoindolin-2-imines via Cascade Reaction between Indoles and Sulfonylazides and Their Extensions to 2,3-Diaminoindoles and Imidazo[4,5-<i>b</i>]indoles
  作者：Guorong Sheng、Kai Huang、Zhihao Chi、Hualong Ding、Yanpeng Xing、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502423k

  日期：2014.10.3

  3-Diazoindolin-2-imines were constructed from indoles and sulfonylazides via an electronically matched 1,3-dipolar cycloaddition and a subsequent dehydroaromatization/ring-opening cascade. The reaction between 3-substituted indoles and sulfonyl azides provided 2-aminoindoles, while 2-substituted indoles furnished 3-aminoindoles. Moreover, 2,3-diaminoindoles could be prepared from the resulting 3-d

  通过电子匹配的1,3-偶极环加成反应和随后的脱氢芳构化/开环级联反应，由吲哚和磺酰叠氮化物构建3-重氮吲哚-2-亚胺。3-取代的吲哚与磺酰叠氮化物之间的反应提供了2-氨基吲哚，而2-取代的吲哚提供了3-氨基吲哚。此外，可以由所得的3-重氮吲哚-2-亚胺和仲胺经铑催化的胺化反应制备2，3-二氨基吲哚。2,3-二氨基吲哚的进一步延伸导致咪唑并[4,5- b ]吲哚的形成。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydro‐α‐carbolines as Akt1 Inhibitors That Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation
  作者：Guo Li、Xiang‐Hong He、He‐Ping Li、Qian Zhao、Dong‐Ai Li、Hong‐Ping Zhu、Yue‐Hua Zhang、Gu Zhan、Wei Huang

  DOI：10.1002/cmdc.202200104

  日期：2022.6.3

  Blocking the essential node: A series of densely functionalized THαCs were designed and synthesized as Akt1 inhibitors. The most potent compound 3 af suppressed the proliferation of colorectal cancer cells via inducing apoptosis and autophagy, and the hydrophobic indole fragment and hydrogen bond receptor of 3 af contributed to the stable binding between Akt protein and 3 af.

  阻断必要节点：设计并合成了一系列密集功能化的 THαC 作为 Akt1 抑制剂。最有效的化合物3af通过诱导细胞凋亡和自噬抑制结直肠癌细胞的增殖，3af的疏水性吲哚片段和氢键受体有助于Akt蛋白与3af的稳定结合。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-α-carbolinones
  作者：Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04615

  日期：2020.2.21

  An isothiourea-catalyzed enantioselective annulation protocol using indolin-2-imines with a series of α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters for the synthesis of tetrahydro-α-carbolinones was developed. Using 5 mol % of the isothiourea HyperBTM as the Lewis base catalyst, this process allows the enantioselective preparation of a range of C(4)-substituted tetrahydro-α-carbolinones in good to excellent

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。