6-benzylamino-1-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 5770-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzylamino-1-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-5-nitroso-6-(benzylamino)uracil；6-benzylamino-3-methyl-5-nitrosouracil；6-benzylamino-3-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Methyl-4-benzylamino-5-nitroso-uracil；1-Methyl-5-nitroso-4-benzylamino-uracil；6-(benzylamino)-3-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(benzylamino)-3-methyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: YWGBVCMUASVBRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylamino-1-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 镍 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-5-amino-4-benzylamino-uracil
  参考文献：
  名称：

  3-Alkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines and Their Alkylations

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，将3-烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶I与烷基卤化物进行烷基化，或通过类似的方法将化合物I的钠盐烷基化，得到相应的4-烷基衍生物III，但不得到5-烷氧基-3-烷基-6-甲基-7-氧代-6,7-二氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶IV或异构体1,3-二烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶盐II。

  DOI：

  10.1135/cccc19921314
• 作为产物：
  描述：

  6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶 在 nitric oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-benzylamino-1-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Tachibana, Takako; Tanoue, Junko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Alkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines and Their Alkylations
  作者：Alena Bozóová、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi、Gabriela Bašnáková

  DOI：10.1135/cccc19921314

  日期：——

  Alkylation of 3-alkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines I with alkyl halides in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate, or by analogous alkylation of sodium salts of compounds I afforded the respective 4-alkyl derivatives III but not 5-alkyloxy-3-alkyl-6-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines IV or isomeric 1,3-dialkyl-6-methyl-5,7-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinium halides II.

  在二甲基甲酰胺中，将3-烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶I与烷基卤化物进行烷基化，或通过类似的方法将化合物I的钠盐烷基化，得到相应的4-烷基衍生物III，但不得到5-烷氧基-3-烷基-6-甲基-7-氧代-6,7-二氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶IV或异构体1,3-二烷基-6-甲基-5,7-二氧代-4,5,6,7-四氢-1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶盐II。
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• Fenn, David M.; Lister, John H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1611 - 1617
  作者：Fenn, David M.、Lister, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda,F.; Nagamatsu,T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1547 - 1550
  作者：Yoneda,F.、Nagamatsu,T.

  DOI：——

  日期：——
• SHAMIM, MAH T.;UKENA, DIETER;PADGETT, WILLIAM L.;DALY, JOHN W., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1231-1237
  作者：SHAMIM, MAH T.、UKENA, DIETER、PADGETT, WILLIAM L.、DALY, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——