6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶 | 123506-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-hydroxyamino-3-methyluracil
• 英文别名: 6-hydroxyamino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Hydroxylamino-3-methyluracil；4-Hydroxyamino-1-methyluracil；6-(hydroxyamino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123506-39-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: QSFPWMPBXFQYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7-dimethyl-3-phenylisoxazolo<3,4-d>pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[3,4-d]嘧啶到嘧啶[4,5-d]嘧啶的新环转化

  摘要：

  用苄胺和 4-吡啶甲胺处理异恶唑并 [3,4-d] 嘧啶，通过 1,5-二氮杂六三烯中间体的分子内环加成反应，导致相应的嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶扩环。将讨论这种环转化的反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.155
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Tachibana, Takako; Tanoue, Junko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel three-component one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines using microwave heating in the solid state
  作者：Ipsita Devi、B.S.D Kumar、Pulak J Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.063

  日期：2003.11

  barbituric acids 1, benzaldehyde 2 and alkyl nitriles 3 proceeds in the absence or presence of triethylamine to afford pyrano[2,3-d]pyrimidines 4 and 6-aminouracils 5 or 6-hydroxyaminouracils 6 react with 2 and 3 under identical conditions to yield pyrido[2,3-d]pyrimidines 7, all in high yields.

  在不存在或存在三乙胺的条件下，进行巴比妥酸1，苯甲醛2和烷基腈3的微波辅助三组分环缩合反应，得到吡喃并[2,3- d ]嘧啶4和6-氨基尿嘧啶5或6-羟基氨基尿嘧啶6与2和3在相同条件下产生高产率的吡啶并[2,3- d ]嘧啶7。
• A Novel Microwave-assisted One-pot Synthesis of Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via a Three Component Reaction in Solvent-Free Condition
  作者：Pulak J. Bhuyan、Ipsita Devi

  DOI：10.1055/s-2003-43367

  日期：——

  nitriles 3 in presence of acetic anhydride proceeds under microwave-assisted conditions to give pyrano[2,3-d]pyrimidines 4 in excellent yields. 6-Aminouracils 5 or 6-hydroxy-aminouracils 7 react with 2 and 3 under identical conditions to yield pyrido[2,3-d]pyrimidines 6 or pyrido[2,3-d]pyrimidine oxides 8 in high yields.

  在乙酸酐存在下，巴比妥酸 1、原甲酸三乙酯 2 和烷基腈 3 的三组分环缩合反应在微波辅助条件下进行，以优异的收率得到吡喃并 [2,3-d] 嘧啶 4。6-氨基尿嘧啶5或6-羟基-氨基尿嘧啶7在相同条件下与2和3反应以高产率产生吡啶并[2,3-d]嘧啶6或吡啶并[2,3-d]嘧啶氧化物8。
• Arylidenemalononitriles in heterocyclic syntheses: a novel synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Mukti Gogoi、Pulakjyoti Bhuyan、Jagir S. Sandhu、Jogendra N. Baruah

  DOI：10.1039/c39840001549

  日期：——

  Arylidenemalononitriles react with 6-amino and 6-hydroxyamino-1,3-dimethyl- and 3-methyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione to give pyrido[2,3-d]pyrimidines in good yields.

  亚芳基丙二腈与6-氨基和6-羟基氨基-1,3-二甲基和3-甲基-嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮反应以高收率得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶。
• Marumoto,R.; Furukawa,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2974 - 2982
  作者：Marumoto,R.、Furukawa,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on uracils. 10. A facile one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]- and pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Pulakjyoti Bhuyan、Romesh Chandra Boruah、Jagir Singh Sandhu

  DOI：10.1021/jo00289a033

  日期：1990.1