2-formylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate | 116748-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: (2-Formylphenyl) 4-methoxybenzenesulfonate
• CAS: 116748-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• 分子量: 292.312
• InChiKey: WYPQTURJFRSRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(2-羟基苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内酰基自由基ipso取代制备2-羟基二芳基酮的简捷方法

  摘要：

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01746-9
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 生成 2-formylphenyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SANDERS, GEORGINE M.;VAN, DIJK MARINUS;VAN, VELDHUIZEN ALBERTUS;VAN, DER +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5272-5281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined experimental and theoretical analyses on design, synthesis, characterization, and in vitro cytotoxic activity evaluation of some novel imino derivatives containing pyrazolone ring
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Senem Akkoç、Savaş Kaya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133427

  日期：2022.10

  In this research, some novel Schiff base derivatives 10–18 were synthesized for the first time, characterized, and tested for their anticancer activities. Spectroscopic characterization of the synthesized molecules 1–18 was carried out by using elemental analysis (C, H, N, S), FT-IR, HRMS, 1H- and 13C- NMR and DEPT-135 spectroscopic techniques. The antiproliferative activity studies of all newly synthesized

  在这项研究中，首次合成了一些新的席夫碱衍生物 10-18，对其进行了表征并测试了它们的抗癌活性。通过使用元素分析（C、H、N、S）、FT-IR、HRMS、 1 H-和13 C-NMR 和 DEPT-135 光谱技术对合成分子 1-18 进行光谱表征。所有新合成化合物的抗增殖活性研究均针对不同的人类癌细胞系进行了测试，包括结肠和肝脏，使用 MTT 测定法 48 小时。在特定的实验条件下，三种分子 (13-15) 对人上皮结肠直肠癌细胞系 (DLD-1) 表现出比其他分子 (1-12, 16-18) 更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 67.88、56.53 和 48.70 μM。此外，发现两种不同的分子（8 和 17）比分子（1-7、9-16、18）对人肝上皮性肝癌细胞系（HepG2）具有更大的毒性作用，IC 50值为 65.72 和 54.84 μM ， 分别。这些显示出高活性的化合物的选择性也在健康人类细胞系
• Design, synthesis, antioxidant and anticholinesterase activities of novel isonicotinic hydrazide-hydrazone derivatives
  作者：Özlem Aslanhan、Erbay Kalay、Feyzi Sinan Tokalı、Zehra Can、Engin Şahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135037

  日期：2023.5

  techniques. All compounds have shown inhibitory effects against the AChE enzyme at rates ranging from 21.00 to 59.48%. Among them, compound 5 has exhibited the best inhibitory effect of 59.48% against AChE at a concentration of 0.1 mM. Furthermore, to determine how effective the novel compounds are as antioxidants, FRAP and DPPH studies were also carried out. FRAP values in compounds 1-12 were found

  由于该支架具有显着的生物活性，因此腙衍生物的设计和合成日益受到欢迎。在本研究中，通过异烟酰肼与具有磺酸盐部分的苯甲醛的缩合反应合成了 12 种新型异烟酰肼-腙类似物。新化合物的结构已使用光谱技术进行了详细表征。所有化合物都显示出对 AChE 酶的抑制作用，抑制率范围为 21.00 至 59.48%。其中，化合物5在 0.1 mM 浓度下对 AChE 表现出 59.48% 的最佳抑制作用。此外，为了确定新化合物作为抗氧化剂的有效性，还进行了 FRAP 和 DPPH 研究。发现化合物1-12中的FRAP 值范围为 26.989-3415.556 μmol FeSO 4 .7H 2 O/mg。与对照 Trolox （SC 50=0.004) 在 DPPH 自由基清除活动中。可以看出，在 0.1 mM 浓度下，化合物的 AChE 抑制百分比在 23.04-58.10% 的范围内。这是对这些化合物的合成、抗氧化和酶抑制特性的首次研究。
• Synthesis, antioxidant, and anticholinesterase activities of novel <scp><i>N</i>‐arylsulfonyl</scp> hydrazones bearing sulfonate ester scaffold
  作者：Eyüp Başaran

  DOI：10.1002/jccs.202300151

  日期：2023.7

  highest activity in comparison to rivastigmine (501 ± 3.08 μM). This compound (71.42 ± 0.19 μM) is also one of the compounds with the highest activity against BChE. In the BChE assay, 2-hydroxybenzaldehyde-based compound 19 (70.11 ± 0.67 μM) indicated the highest activity in comparison to rivastigmine (19.95 ± 0.20 μM). In antioxidant activity studies, the tested molecules showed lower activities than

  在这项研究中，合成了两个新系列的具有磺酸盐部分的N-芳基磺酰腙化合物( 14 – 25 )，并通过元素分析和各种光谱技术（包括傅里叶变换红外（FT-IR）、 1 H- 和13 C）进行表征。核磁共振（NMR）。这些作为目标分子合成的化合物 ( 14 – 25 ) 进行了体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性和抗氧化潜力的测试。测试分子的抗氧化能力通过四种不同的测定法测定。IC 50筛选分子的值针对AChE确定在60.14±0.25–84.81±1.09μM范围内，针对BChE在70.11±0.67–93.60±0.47μM范围内。在 AChE 测定中，与卡巴拉汀 (501 ± 3.08 μM) 相比，基于 4-羟基苯甲醛的化合物25 (60.14 ± 0.25 μM) 显示出最高的活性。该化合物 (71.42 ± 0.19 μM) 也是对抗 BChE 活性最高的化合物之一。在
• Synthesis of Novel N-Acylhydrazones Derived from 3,5-Dinitrobenzohydrazide and Evaluation of Their Anticholinesterase and Antioxidant Activities
  作者：Reşit Çakmak、Ercan Çınar、Eyüp Başaran、Gülsüm Tuneğ、Sevcan İzgi、Mehmet Boğa

  DOI：10.1134/s1068162024010114

  日期：2024.2

  reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assays. Results: The obtained results displayed that some of the tested hydrazone compounds had varying enzyme inhibition and antioxidant activities. Discussion: In enzyme inhibition studies, N′-[2-[4-fluorobenzensulfonyl]oxy}benzylidene]-3,5-dinitrobenzohydrazide (IIIb) with inhibition value 77.13 ± 0.14% showed the closest activity to the standard compound galanthamine

  摘要 目的：本研究旨在确定新合成的带有芳基磺酸盐部分的N-酰基腙化合物 ( IIIa–IIIp ) 的抗氧化活性和酶抑制特性。方法：为此，首次合成了一系列基于3,5-二硝基苯甲酰肼( I )的腙衍生物，并通过光谱方法(FT-IR、 1 H NMR和13 C NMR)和元素分析对其进行了表征。在 200 µM 浓度下，针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE 和 BChE）评估了新型腙衍生物的体外抗胆碱酯酶活性。此外，通过 2,2'-azino-bis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 自由基清除活性和铜离子还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定法测定了相同分子的抗氧化潜力。结果：所得结果显示，一些测试的腙化合物具有不同的酶抑制和抗氧化活性。讨论：在酶抑制研究中，抑制值为 77.13 ± 0.14% 的N '-[2-[4-氟苯磺酰基]氧基}苯亚甲基]-3,5-二硝基苯甲酰肼 (
• Design, spectroscopic characterization, in silico and in vitro cytotoxic activity assessment of newly synthesized thymol Schiff base derivatives
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Dicle Sahin、Semiha Köprü、Burçin Türkmenoğlu、Senem Akkoc

  DOI：10.1080/07391102.2024.2301747

  日期：——

  Cancer is a global public health problem affecting millions of people every year. New anticancer drug candidates are needed to overcome the resistance to drugs used in the treatment of various type...

  癌症是一个全球性的公共卫生问题，每年影响数百万人。需要新的抗癌候选药物来克服对治疗各种类型的药物的耐药性......