6-methyl-<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 1-oxide | 42963-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 1-oxide
• 英文别名: 6-methyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide；6-methyl-1(or 3)-oxy-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione；6-methyl-1-oxido-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-5,7-dione
• CAS: 42963-38-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₄
• 分子量: 184.111
• InChiKey: PCOGYLCXIVETND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 1-oxide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUTIO R.; BOULTON A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1976, NO 12, 1327-1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟氨基-3-甲基尿嘧啶 在 nitric oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到6-methyl-<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Tachibana, Takako; Tanoue, Junko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of some novel oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides derivatives as antiviral agents
  作者：Xiaojuan Xu、Jun Wang、Qizheng Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.065

  日期：2015.1

  didanosine (DDI) and acyclovir, respectively. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) study of these compounds as well as previous reported oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside derivatives indicated that compounds with high activity should have small values of log P(o/w), vsurf_G and a large log S value. These findings and results provide a base for further investigations.

  我们合成了一系列的4 H，6 H- [1,2,5]恶二唑[3,4- d ]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物核苷及其抗水泡性口炎病毒（VSV）活性。希望细胞也进行了体外研究。发现大多数化合物显示出明显的抗VSV活性，并且具有呋喃核糖苷的化合物9与去羟肌苷（DDI）和无环鸟苷相比分别提高了约10倍和18倍的抗VSV活性。对这些化合物以及先前报道的恶二唑并[3,4- d ]嘧啶核苷衍生物的定量构效关系（QSAR）研究表明，具有高活性的化合物应具有较小的log  P（o/ w），vsurf_G和较大的log  S值。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。
• Nutiu,R.; Boulton,A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1327 - 1331
  作者：Nutiu,R.、Boulton,A.J.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA FUMIO; TACHIBANA TAKAKO; TANOUE JUNKO; YANO TETSUMI; SAKUMA YOSHIH+, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 341-344
  作者：YONEDA FUMIO、 TACHIBANA TAKAKO、 TANOUE JUNKO、 YANO TETSUMI、 SAKUMA YOSHIH+

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Fumio; Tachibana, Takako; Tanoue, Junko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 341 - 344
  作者：Yoneda, Fumio、Tachibana, Takako、Tanoue, Junko、Yano, Tetsumi、Sakuma, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——