8-(p-aminophenyl)theophylline | 85872-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(p-aminophenyl)theophylline
• 英文别名: 8-(4-Amino-phenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(4-aminophenyl)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 85872-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: LWDNIXPAGBUFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 8-(p-aminophenyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤：A1-和A2-腺苷受体的有效水溶性拮抗剂。

  摘要：

  评估了茶碱和其他1,3-二烷基黄嘌呤的一系列8-（取代苯基）衍生物作为脑组织中A1-和A2-腺苷受体拮抗剂的效能和选择性。茶碱对A1和A2受体的功效相似（Ki = 14 microM）。作为腺苷受体拮抗剂，8-苯基茶碱的功效比茶碱高25-35倍，而8-苯基咖啡因的功效仅比咖啡因高2-3倍。对羟基芳基取代基增强了8-苯基茶碱作为腺苷拮抗剂的效力。对-羧基和对-硫芳基取代基降低了8-苯基茶碱的效力，产生了水溶性腺苷拮抗剂，在腺苷受体上，它们的效力比茶碱大2-5倍。8-（取代的苯基）茶碱均没有特别选择性地作为对A1-和A2-腺苷受体的拮抗剂。1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤代表一种有效的和选择性的A1受体拮抗剂，在A1受体上的效力比在A2受体上高约23倍。对羟基芳基取代基进一步增强了1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤在A1和A2受体上的效力。8-（2-氨基-4-氯苯基）-1,3-二丙基黄嘌呤是A1受体

  DOI：

  10.1021/jm00382a018

文献信息

• 8-Arylxanthines
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0267607B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——
• US4783530A
  申请人：——

  公开号：US4783530A

  公开（公告）日：1988-11-08