merocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: merocyanine
• 英文别名: 6-[2-(1,3,3-Trimethyl-2,3-dihydro-1h-indol-2-ylidene)ethylidene]-2,4-cyclohexadienone；6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: ZJJDGZLNAPTSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merocyanine 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢呋喃 以 乙腈 为溶剂， 生成 merocyanine
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p

文献信息

• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Synthesis, optical properties and in vitro cell viability of novel spiropyrans and their photostationary states
  作者：Shiva K. Rastogi、Zhenze Zhao、M. Brenton Gildner、Ben A. Shoulders、Tara L. Velasquez、Madeleine O. Blumenthal、Lei Wang、Xiaopeng Li、Todd W. Hudnall、Tania Betancourt、Liqin Du、William J. Brittain

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131854

  日期：2021.1

  and (c) indolium iodide. Single crystal X-ray spectroscopy was used to confirm the structure of one of the analogues. The SP analogues were confirmed as being able to isomerize and attain a photostationary state (PSS) upon irradiation with ultraviolet light (UV, 365 nm) in an aqueous environment. UV–visible absorption spectra were recorded to confirm the isomerization properties. The ability of the

  使用涉及三个关键中间体的多步方法合成了一类新型螺吡喃（SP）：( a）四氟硼酸重氮盐，（b）肼和（c）碘化吲哚。单晶X射线光谱法用于确认类似物之一的结构。证实SP类似物在水性环境中经紫外线（UV，365nm）照射后能够异构化并达到光固定态（PSS）。记录紫外可见吸收光谱以确认异构化性质。与SP或它们的PSS孵育后，通过MTT分析评估合成的化合物诱导HeLa宫颈癌细胞生长抑制的能力。该IC 50 2个PSS（值PSS-2 ，4），比相应的SP低14±4倍（26±3μM）。具有最高细胞毒性的化合物SP-7和PSS-7的IC 50值最低（12μM）。的体外微管蛋白聚合测定法表明，SP - 7和PSS-7表现出相对于未照射的微管蛋白抑制的最大区别SP-1和SP-4 。
• New stable colored complex of Al ³⁺ with 1',3',3'‐trimethylspiro[2 <i>H</i> ‐1‐benzopyran‐2,2'‐indoline] (BIPS)
  作者：Peter P. Levin、Nikolay E. Belikov、Irina I. Levina、Alexander S. Tatikolov、Andrey A. Khodonov、Igor V. Khudyakov

  DOI：10.1002/poc.4012

  日期：2019.12

  Ultraviolet‐visible (UV‐vis) absorption, flash photolysis, and 1H and 13C NMR spectroscopy were used to investigate the mechanism of formation and structure of complexes in the 1',3',3'‐trimethylspiro[2H‐1‐benzopyran‐2,2'‐indoline] (SP, also well known as BIPS) with Al3+ (inorganic salts) in ethanol (EtOH), methanol (MeOH), and in aqueous MeOH solutions. A labile (equilibrium constants ≤ 5000 M−1)

  使用紫外可见（UV-vis）吸收，快速光解以及1 H和13 C NMR光谱研究了1'，3'，3'-三甲基螺[2 H -1]中复合物的形成和结构机理。[苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]（SP，也称为BIPS）与Al 3+（无机盐）在乙醇（EtOH），甲醇（MeOH）和MeOH水溶液中的混合。在存在过量的Al 3+的情况下，迅速出现了SP和Al 3+的不稳定（平衡常数≤5000 M -1）复合物，在紫外可见光谱中具有宽吸收带，λmax = 380 nm 。Al 3+之间缓慢形成稳定的络合物（SC）在保持这两种化合物的溶液在恒定浓度比[Al 3+ ]≥[SP] / 2的条件下，观察到两种在吸收峰处λmax = 430 nm具有强烈吸收带的SP的花青（MC）形式在黑暗中。这种SC形成的速率常数接近于在黑暗中SP转化为MC的相应速率常数（取决于溶剂，为5.0×10 -5 -1×10 -3 s -1）。SC在可见光（λ>
• Proton-Stabilized Photochemically Reversible <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization of Spiropyrans
  作者：L. Kortekaas、J. Chen、D. Jacquemin、W. R. Browne

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b03528

  日期：2018.6.21

  Spiropyrans undergo Cspiro-O bond breaking to their ring-open protonated E-merocyanine form upon protonation and irradiation via an intermediate protonated Z-merocyanine isomer. We show that the extent of acid-induced ring opening is controlled by matching both the concentration and strength of the acid used and with strong acids full ring opening to the Z-merocyanine isomer occurs spontaneously allowing

  螺吡喃在质子化和经由中间质子化的Z-花青素异构体照射后经历Cspiro-O键断裂成其开环质子化的E-花青素形式。我们表明，酸诱导的开环程度是通过匹配所用酸的浓度和强度来控制的，并且与强酸完全匹配，Z-花青素异构体会自动发生完全开环，从而通过1H NMR光谱和UV对其进行表征可见光谱，以及通过紫外线和可见光照射在Z / E异构化之间的可逆切换。在足够酸性的条件下，E和Z异构体都是热稳定的。
• The investigation of the intermediates of spiropyran retinal analogs by laser flash photolysis techniques with different excitation wavelengths
  作者：Peter P. Levin、Aleksandr S. Tatikolov、Alexey V. Laptev、Alexey Yu. Lukin、Nikolay E. Belikov、Olga V. Demina、Andrey A. Khodonov、Vitaly I. Shvets、Sergey D. Varfolomeev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.12.024

  日期：2012.3

  nanosecond laser flash photolysis techniques using excitation wavelengths 337 and 380–450 nm in toluene. Relative quantum yields of different SRA intermediates formation relative to those of model compounds, namely triplet excited state and merocyanine form generated upon pyran cycle cleavage have been measured. It has been found that merocyanine form does not form upon photolysis of SRA with polyenic

  通过使用激发波长337和380-450的纳秒激光闪光光解技术，研究了螺吡喃视网膜类似物（SRA）中间体的光谱动力学特性，该分子包含螺吡喃和类维生素A（具有不同的多烯链长度和醛端基）片段。甲苯中的nm。已测量了相对于模型化合物的SRA中间体形成形式不同的相对量子产率，即在吡喃循环裂解时产生的三重激发态和部花菁形式。已经发现，在380-450 nm的激发波长下，多烯链长度为5和9的SRA光解时不会形成花菁形式，仅观察到类维生素A片段的三重态。硫氰酸（MC）形式的产率最高，是SRA光解时6'-甲酰基取代的螺吡喃的激发波长为337 nm（它是未取代类似物的8倍，并且主要以三重态形成）。多烯链长度为3、5和9个碳原子的SRA的MC收率比未取代的螺吡喃低5-10倍。