5-allyl-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 143585-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-allyl-5-methyl-barbituric acid；5-Allyl-5-methyl-barbitursaeure；5-Methyl-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 143585-01-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: WMSQREUDUHHDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3054 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 水 、 氢气 作用下， 以69%的产率得到5-(2-hydroxypropyl)-5-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Correlation between lipophilicity and reactivity under biomimetic conditions of β-hydroxybarbiturates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90011-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 5-allyl-5-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  DE526854

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Radical–Radical Cyclization Cascades of Barbiturates Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b04086

  日期：2016.6.22

  radical-radical cyclization cascades. An alternative fragmentation-radical cyclization sequence of related substrates allows access to bicyclic uracil derivatives. The radical-radical cyclization process constitutes the first example of a radical cascade involving ET reduction of the amide carbonyl. Products of the cascade can be readily manipulated to give highly unusual and medicinally relevant bi-

  自由基-自由基环化级联由 SmI2-H2O 向酰胺型羰基的单电子转移触发，一步将简单的非手性巴比妥酸盐转化为含半胺或烯胺的三环支架，其中含有多达五个连续的立体中心（包括四元立体中心）。此外，我们描述了 LiBr 对最具挑战性的自由基 - 自由基环化级联的惊人有益影响。相关底物的另一种断裂-自由基环化序列允许获得双环尿嘧啶衍生物。自由基-自由基环化过程构成了涉及酰胺羰基 ET 还原的自由基级联的第一个例子。级联产物可以很容易地得到非常不寻常和医学上相关的双环和三环巴比妥酸盐。
• DE526854
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Correlation between lipophilicity and reactivity under biomimetic conditions of β-hydroxybarbiturates
  作者：Olivier LaFont、Jean Chastang、Christian Cavé、Marcel Miocque

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90011-6

  日期：1988.5