N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobutanamide | 1057711-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobutanamide
• CAS: 1057711-02-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 662.807
• InChiKey: JCLBJXMAWQGTIJ-WBODROTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobutanamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-nitrobutanamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-7,7-dimethyl-1-((spiro[indene-1,4'-piperidin]-1'-ylsulfonyl)methyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 镍 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 N-[(1S,2S,4R)-7,7-dimethyl-1-(spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobutanamide
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002

文献信息

• Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists
  作者：Ben E. Evans、George F. Lundell、Kevin F. Gilbert、Mark G. Bock、Kenneth E. Rittle、Leigh Anne Carroll、Peter D. Williams、Joseph M. Pawluczyk、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jm00077a002

  日期：1993.12

  Non-peptide antagonists of the peptide hormone oxytocin (OT) with nanomolar OT receptor affinities are described. These compounds incorporate novel amido- and amidoalkylcamphor variations to the lead structure L-366,509 (1) to achieve receptor affinity enhancements of 2-3 orders of magnitude over that compound. The new OT antagonist L-367,773 (35) is shown to be an orally bioavailable agent with good

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。