2-hydroxymethyl-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 162397-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-6,7,8,9-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-methanol；[4-amino-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-yl]methanol；[4-amino-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 162397-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O
• 分子量: 274.366
• InChiKey: OJWFJHACNLOGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(aminooxy)methyl]-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXIME SUBSTITUTED IMIDAZO RING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES D'UN ANNEAU D'IMIDAZO SUBSTITUES PAR OXIME

  摘要：

  公开号：

  WO2005048933A3
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-2-methanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1-(2-methylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS
  [FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS

  摘要：

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。

  公开号：

  WO2006009832A1

文献信息

• Fused cycloalkylimidazopyridines
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05352784A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  [6,7]-propylene-, -butylene- or -pentylene-fused imidazopyridin-4-amines that induce interferon (.alpha.) biosynthesis in human cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of inducing interferon (.alpha.) biosynthesis and treating viral infections involving the use of such compounds.

  诱导人类细胞中干扰素（α）生物合成的[6,7]-丙烯基-、丁烯基-或戊烯基-融合咪唑吡啶-4-胺。还披露了含有这类化合物的药物组合物以及利用这类化合物诱导干扰素（α）生物合成和治疗涉及病毒感染的方法。
• Pharmaceutical formulation comprising an immune response modifier
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030199538A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier (IRM) chosen from imidazoquinoline amines, imidazotetrahydroquinoline amines, imidazopyridine amines, 6,7-fused cycloalkylimidazopyridine amines, 1,2-bridged imidazoquinoline amines, thiazolo-quinolineamines, oxazolo-quinolinamines, thiazolo-pyridinamines, oxazolo-pyridinamines, imidazonaphthyridine amines, tetrahydroimidazonaphthyridine amines, and thiazolonaphthyridine amines; a fatty acid; and a hydrophobic, aprotic component miscible with the fatty acid are useful for the treatment of dermal associated conditions. Novel topical formulations are provided. In one embodiment, the topical formulations are advantageous for treatment of actinic keratosis, postsurgical scars, basal cell carcinoma, atopic dermatitis, and warts.

  含有免疫应答调节剂（IRM）的制药配方，所述IRM选择自咪唑喹啉胺，咪唑四氢喹啉胺，咪唑吡啶胺，6,7-融合环烷基咪唑吡啶胺，1,2-桥联咪唑喹啉胺，噻唑喹啉胺，噁唑喹啉胺，噻唑吡啶胺，噁唑吡啶胺，咪唑萘啶胺，四氢咪唑萘啶胺和噻唑萘啶胺；脂肪酸；和与脂肪酸混溶的疏水性无极性成分，对治疗皮肤相关疾病有用。提供了新型局部制剂。在一种实施方式中，该局部制剂对于治疗光化性角化症，手术后疤痕，基底细胞癌，特应性皮炎和疣等方面具有优势。
• OXIME SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090042925A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及带有2位置的肟取代基的咪唑环化合物（例如，咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和咪唑吡啶），包含这些化合物的制药组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Substituted Imidazo Ring Systems and Methods
  申请人：Dellaria F. Joseph

  公开号：US20070259881A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文介绍了咪唑环系统，包括咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啶和6,7,8,9-四氢咪唑萘啶化合物，这些化合物在1位和/或2位被取代，以及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成和治疗包括病毒性和肿瘤性疾病的方法。
• HYDROXYLAMINE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090105295A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Imidazo ring compounds (e.g., imidazoquinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with a hydroxylamine substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及带有羟肟取代基的咪唑环化合物（例如咪唑喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑喹啉，咪唑萘啉和咪唑吡啶），包含这些化合物的制药组合物，中间体以及这些化合物的使用方法，作为免疫调节剂，用于在动物体内诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。