2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯 | 104272-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: isobutyl benzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: isobutyl benzylmethylaminoformate；2-Methylpropyl benzyl(methyl)carbamate；2-methylpropyl N-benzyl-N-methylcarbamate
• CAS: 104272-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XWCXQNLCESSDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-甲基异二氢吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-甲基丙基N-苄基-N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Inagawa, Yukiko; Inoue, Masami, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1173 - 1177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas chromatographic determination of pargyline and pargyline amine metabolites after derivatization with isobutyl chloroformate
  作者：Afaf M Weli、Nils-Otto Ahnfelt、BjöRn Lindeke

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1982.tb06223.x

  日期：2011.4.12

  Pargyline (I) and four of its major amine metabolites, N-benzylpropargylamine (II), N-methylpropargylamine (IV), N-benzylmethylamine (VI) and pargyline N-oxide (VIII), were determined by g.l.c. after reaction with isobutyl chloroformate in a two-phase system. Pargyline and metabolite IV which form the same derivative, were separated quantitatively by liquid-liquid distribution before derivatization with isobutyl chloroformate. Also, metabolites VI and VIII form identical derivatives, and as they could not be easily separated, VIII was reduced to I before derivatization. The analytical method was applied in studies of the metabolism of pargyline in microsomes from phenobarbitone pretreated rats. The metabolism was rapid, leading mainly to the formation of II, IV, VI and VIII. 92% of the substrate was consumed during the first min of incubation at an initial substrate concentration of 100 μM (32 nmol mg−1 protein), and II, IV, VI and VIII accounted for 83% of formed metabolites. The metabolite II was further metabolized while the levels of IV, VI and VIII remained constant after 5 min. It was possible to determine 0.5 μM of pargyline, II and VI in microsomal incubations, with an r.s.d. of <5% (n = 6). N-Methylpropargylamine (IV) was positively identified and quantitated as a pargyline metabolite for the first time.

  在两相系统中，使用异丁基氯甲酸酯反应后，通过气相色谱法测定了Pargyline（I）及其四种主要的胺代谢物，即N-苄基丙炔胺（II）、N-甲基丙炔胺（IV）、N-苄基甲胺（VI）和Pargyline N-氧化物（VIII）。在使用异丁基氯甲酸酯进行衍生化之前，通过液液分配定量分离了形成相同衍生物的Pargyline和代谢物IV。此外，代谢物VI和VIII形成相同的衍生物，由于难以分离，因此在衍生化之前将VIII还原为I。该分析方法应用于苯巴比妥预处理大鼠微粒体中Pargyline代谢的研究中。代谢速度很快，主要导致形成II、IV、VI和VIII。在初始底物浓度为100μM（32 nmol mg−1蛋白质）的孵育的第一分钟内，92％的底物被消耗，而II、IV、VI和VIII占形成代谢物的83％。代谢物II进一步代谢，而IV、VI和VIII的水平在5分钟后保持不变。在微粒体孵育中，可以确定0.5μM的Pargyline、II和VI，其r.s.d.小于5％（n = 6）。N-甲基丙炔胺（IV）首次被确定并定量为Pargyline代谢物。

• Prashad, Mahavir; Prasad, Kapa; Repic, Oljan, Organic Process Research and Development, 1999, vol. 3, # 6, p. 409 - 415
  作者：Prashad, Mahavir、Prasad, Kapa、Repic, Oljan、Blacklock, Thomas J.、Prikoszovich, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Inagawa, Yukiko; Inoue, Masami, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1173 - 1177
  作者：Ohta, Akihiro、Inagawa, Yukiko、Inoue, Masami、Shimazaki, Makoto、Mamiya, Yukari

  DOI：——

  日期：——
• Smooth Isoindolinone Formation from Isopropyl Carbamates via Bischler–Napieralski-Type Cyclization
  作者：Satoshi Adachi、Masao Onozuka、Yuko Yoshida、Mitsuaki Ide、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol403142d

  日期：2014.1.17

  Isopropyl carbamates derived from benzylamines provide isoindolinones by treatment with phosphorus pentoxide at room temperature. Utility of this Bischler–Napieralski-type cyclization and a new mechanism involving a carbamoyl cation for rationalization of this smooth conversion are discussed.

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。