2-甲基丙基N-羟基氨基甲酸酯 | 6092-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基丙基N-羟基氨基甲酸酯
• 英文名称: isobutyl hydroxycarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, hydroxy-, isobutyl ester；2-methylpropyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 6092-71-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: ITJIAVPHDOKGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙基N-羟基氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propyl N-[(isobutyloxy)carbonyl]phenylsulfinimidate
  参考文献：
  名称：

  通过将氮转移至亚磺酰胺来合成亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02471
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基丙基N-羟基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基苯乙烯作为 (3+1) 环化反应的三原子单元：容易获得 2,3-二氢二氮杂氮氧化物及其多样化的合成转化

  摘要：

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00024

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Arylamines
  作者：Qipu Dai、Peihe Li、Nuannuan Ma、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02724

  日期：2016.11.4

  A novel approach has been developed for the synthesis of arylamines via the palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative coupling (IDC) of aroyloxycarbamates, obtained in situ by reacting aryl carboxylic acids with hydroxycarbamates. The reaction offers facile access to structurally diverse arylamines with the site-specific formation of the C(sp2)-N bond under mild conditions.

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。
• Regioselective Synthesis of 2-Vinylanilines Using <i>O</i>-aroyloxycarba-mates by Sequential Decarboxylation/Amination/Heck Reaction
  作者：Peihe Li、Nuannuan Ma、Jikun Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01020

  日期：2017.8.4

  ortho-substituted substrates, but also provides site-special to create new C(sp2)-N and C(sp2)-C(sp2) bonds. Mechanistic experiments suggest the cleavage of C(sp2)-COOH gives priority to C(sp2)-X bond in this reaction.

  描述了利用芳基羧酸作为稳定，廉价和广泛可获得的芳基化试剂的2-乙烯基苯胺的新的顺序方法。采用Pd-POVs催化剂体系，该方案不仅克服了脱羧偶联到邻位取代底物上的限制障碍，而且还提供了特殊的位置来生成新的C（sp 2）-N和C（sp 2）-C （sp 2）债券。机理实验表明，在该反应中，C（sp 2）-COOH的裂解优先于C（sp 2）-X键。