2-(1H-indol-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-indol-3-yl]-maleinimide | 170364-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-indol-3-yl]-maleinimide
• 英文别名: Bis-indolylmaleimide deriv. 8e；3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-[3-(methylamino)propyl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 170364-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: JSCLBFBGVZPWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-indol-3-yl]-maleinimide 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-[3-(Methylamino)propyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的研究：吲哚-[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与双吲哚基马来酰亚胺。

  摘要：

  为了比较它们作为D1-CDK4抑制剂的活性，已经制备了一系列的吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑及其双-吲哚基马来酰亚胺前体。酶促和抗增殖试验均表明，结构上更受约束的吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与它们的二甲苯胺相比，头对头的活性始终更高（8-42倍）。 -indolylmaleimides同行。使用流式细胞术的细胞周期分析还显示，吲哚并咔唑是选择性的G1阻滞剂，而双吲哚基马来酰亚胺则将细胞阻滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00792-3
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(3-hydroxypropyl)-3-indolyl]-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-indol-3-yl]-maleinimide
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的研究：吲哚-[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与双吲哚基马来酰亚胺。

  摘要：

  为了比较它们作为D1-CDK4抑制剂的活性，已经制备了一系列的吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑及其双-吲哚基马来酰亚胺前体。酶促和抗增殖试验均表明，结构上更受约束的吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与它们的二甲苯胺相比，头对头的活性始终更高（8-42倍）。 -indolylmaleimides同行。使用流式细胞术的细胞周期分析还显示，吲哚并咔唑是选择性的G1阻滞剂，而双吲哚基马来酰亚胺则将细胞阻滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00792-3

文献信息

• US5380746A
  申请人：——

  公开号：US5380746A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Studies on cyclin-dependent kinase inhibitors: indolo-[2,3- a ]pyrrolo[3,4- c ]carbazoles versus bis-indolylmaleimides
  作者：Concha Sanchez-Martinez、Chuan Shih、Guoxin Zhu、Tiechao Li、Harold B. Brooks、Bharvin K.R. Patel、Richard M. Schultz、Tammy B. DeHahn、Charles D. Spencer、Scott A. Watkins、Catherine A. Ogg、Eileen Considine、Jack A. Dempsey、Faming Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00792-3

  日期：2003.11

  A series of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles and their bis-indolylmaleimides precursors have been prepared in order to compare their activity as D1-CDK4 inhibitors. Both enzymatic and antiproliferative assays have shown that the structurally more constrained indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles are consistently more active (8-42-fold) in head-to-head comparison with their bis-indolylmaleimides

  为了比较它们作为D1-CDK4抑制剂的活性，已经制备了一系列的吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑及其双-吲哚基马来酰亚胺前体。酶促和抗增殖试验均表明，结构上更受约束的吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑与它们的二甲苯胺相比，头对头的活性始终更高（8-42倍）。 -indolylmaleimides同行。使用流式细胞术的细胞周期分析还显示，吲哚并咔唑是选择性的G1阻滞剂，而双吲哚基马来酰亚胺则将细胞阻滞在G2 / M期。