dimethyl 2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-2-propan-2-yl-3,4-dihydropyran-4,6-dicarboxylate | 1158966-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-2-propan-2-yl-3,4-dihydropyran-4,6-dicarboxylate
• CAS: 1158966-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: QUTXKDQGPBUTHO-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-2-propan-2-yl-3,4-dihydropyran-4,6-dicarboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到Dimethyl 6-(aminomethyl)-6-propan-2-yloxane-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧代戊二酸二甲酯和α,β-不饱和腙之间的加成环化反应意外形成高度官能化的二氢吡喃

  摘要：

  先前报道了亲二烯体和 α,β-不饱和腙氮杂二烯之间的缩合得到哌啶。在尝试将该反应用于制备基于哌啶的构象限制性谷氨酸类似物时，发现亲电子试剂，酮戊二酸二甲酯 (DOG) 以 20-50% 的产率生成高度取代的二氢吡喃。出乎意料的吡喃产物可能是腙最初 1,4-加成到氧代戊二酸，随后生成的烯醇氧分子内环化成 α,β-不饱和亚胺离子。进一步操作得到取代的四氢吡喃 6-甲氨基-2,4-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.180
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代戊烯二酸二甲酯 、 1-二甲氨基-1-氮杂-3-异丙基-1,3-丁二烯 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到dimethyl 2-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-2-propan-2-yl-3,4-dihydropyran-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧代戊二酸二甲酯和α,β-不饱和腙之间的加成环化反应意外形成高度官能化的二氢吡喃

  摘要：

  先前报道了亲二烯体和 α,β-不饱和腙氮杂二烯之间的缩合得到哌啶。在尝试将该反应用于制备基于哌啶的构象限制性谷氨酸类似物时，发现亲电子试剂，酮戊二酸二甲酯 (DOG) 以 20-50% 的产率生成高度取代的二氢吡喃。出乎意料的吡喃产物可能是腙最初 1,4-加成到氧代戊二酸，随后生成的烯醇氧分子内环化成 α,β-不饱和亚胺离子。进一步操作得到取代的四氢吡喃 6-甲氨基-2,4-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.180

文献信息

• Unexpected formation of highly functionalized dihydropyrans via addition-cyclization reactions between dimethyl oxoglutaconate and α,β-unsaturated hydrazones
  作者：Jason E. Mullins、Jean-Louis G. Etoga、Mariusz Gajewski、Joseph I. DeGraw、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.180

  日期：2009.5

  The condensation between dienophiles and α,β-unsaturated hydrazone azadienes was previously reported to afford piperidines. During an attempt to adapt this reaction to the preparation of piperidine-based conformationally restricted analogs of glutamate, it was discovered that the electrophile, dimethyl oxoglutaconate (DOG) led to highly substituted dihydropyrans in 20–50% yield. The unexpected pyran

  先前报道了亲二烯体和 α,β-不饱和腙氮杂二烯之间的缩合得到哌啶。在尝试将该反应用于制备基于哌啶的构象限制性谷氨酸类似物时，发现亲电子试剂，酮戊二酸二甲酯 (DOG) 以 20-50% 的产率生成高度取代的二氢吡喃。出乎意料的吡喃产物可能是腙最初 1,4-加成到氧代戊二酸，随后生成的烯醇氧分子内环化成 α,β-不饱和亚胺离子。进一步操作得到取代的四氢吡喃 6-甲氨基-2,4-二羧酸。