2-hydroxy-1-phenyl-6-methyl-4-heptanone | 138101-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyl-6-methyl-4-heptanone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-8-phenyl-4-octanone；2-Hydroxy-6-methyl-1-phenylheptan-4-one
• CAS: 138101-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GMEIQDGNXCCBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-6-methyl-4-heptanone 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the diastereoselectivity of cyanide addition to β-hydroxyketones: One-pot synthesis of syn β-hydroxycyanohydrins and anti 2,4-dihydroxyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85299-6
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-hydroxy-1-phenyl-6-methyl-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Cross-aldol ReactionsviaDialkylboryl Triflates

  摘要：

  新型的硼化试剂，即（Bu2BOTf 和 9-BBNOTf），在较高产率下被制备。三氟甲磺酸盐在叔胺存在下与烯醇化酮反应，通过选择合适的试剂（二烷基硼三氟甲磺酸盐和叔胺）在温和反应条件下，选择性生成其中一种区域异构体乙烯氧基硼烷。如此生成的乙烯氧基硼烷对于醛显示出显著的反应活性，以良好产率生成相应的交叉醛醇的单一区域异构体。在这些反应中也观察到了高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.174

文献信息

• Highly diastereoselective addition of cyanide to β-hydroxyketones
  作者：Ernesto Brunet、Manohar Singh Batra、Francisco J. Aguilar、José Luis García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92403-1

  日期：1991.9

  The addition of cyanide with KCN/ZnI2/TMSCN to beta-hydroxyketones (R1-CHOH-CO-R2, R1 = i-Pr, R2 = Me, Et, i-Bu, i-Pr, t-Bu, R1 = Et, R2 = t-Bu and R1 = Bn, Ph, R2 = i-Bu) produced syn beta-hydroxycyanohydrins in 95% d.e.
• Batra Manohar Singh, Aguilar Francisco J., Brune Ernesto, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 8169-8184
  作者：Batra Manohar Singh, Aguilar Francisco J., Brune Ernesto

  DOI：——

  日期：——