2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-nitro-5-trifluoromethylquinazoline | 133116-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-nitro-5-trifluoromethylquinazoline
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-(3H)-6-nitro-5-trifluoromethylquinazoline；2-amino-6-nitro-5-(trifluoromethyl)-4(3H)-quinazolinone；2-amino-6-nitro-5-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 133116-86-6
• 化学式: C₉H₅F₃N₄O₃
• 分子量: 274.159
• InChiKey: NWZABOKSOYAPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  466.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-nitro-5-trifluoromethylquinazoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 2.0~35.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 2-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-5-(trifluoromethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸和5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成

  摘要：

  以2-氟-6-三氟甲基苄腈为起始原料，以七步反应的顺序对目标叶酸类似物5-三氟甲基-5,8-二氮杂萘甲酸进行了详细的阐述。使用普通中间体2,6-二氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基喹唑啉，分六个步骤制备了桥反异构体5-三氟甲基-5,8-二叠氮基异叶酸。使用两种不同的合成途径制备了关键中间体2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基-喹唑啉，发现得到的产物是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270746
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 单过氧邻苯二甲酸 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-nitro-5-trifluoromethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸和5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成

  摘要：

  以2-氟-6-三氟甲基苄腈为起始原料，以七步反应的顺序对目标叶酸类似物5-三氟甲基-5,8-二氮杂萘甲酸进行了详细的阐述。使用普通中间体2,6-二氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基喹唑啉，分六个步骤制备了桥反异构体5-三氟甲基-5,8-二叠氮基异叶酸。使用两种不同的合成途径制备了关键中间体2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基-喹唑啉，发现得到的产物是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270746

文献信息

• SINGH, SHYAM K.;GOVINDAN, MELEDATH;HYNES, JOHN B., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2101-2105
  作者：SINGH, SHYAM K.、GOVINDAN, MELEDATH、HYNES, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——