3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one | 254105-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one
• CAS: 254105-73-2
• 化学式: C₁₃H₅F₉O₄S
• 分子量: 428.232
• InChiKey: XSHWISNPMYBXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到(1S,2S,11R,12R)-11-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)-9-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3,5,7,13-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 乙基 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates 的合成和环加成反应——环戊二烯加合物的修正立体化学

  摘要：

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-Proline catalyzed condensation–cyclization tandem process: Facile and effective synthesis of 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarin

  摘要：

  A L-proline catalyzed condensation-cyclization tandem process is reported, which affords the potentially pharmaceutic coumarin derivatives. The mild conditions, simplicity of the purification process and satisfactory yields makes the method a facile and effective way toward the 3-polyfluoroalkanesulfonyl coumarins. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.04.001