α-cyano-N-methoxycarbonyl-α-methylpiperidine | 119910-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α-cyano-N-methoxycarbonyl-α-methylpiperidine
• 英文别名: 2-cyano-1-methoxycarbonyl-2-methylpiperidine；Methyl 2-cyano-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 119910-21-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: YVMQYSRKTPWDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-N-methoxycarbonyl-α-methylpiperidine 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到2-pipecoline N-carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-cyano-N-methoxycarbonyl-α-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Introduction of Alkyl Groups at the a-Positions of Pyrrolidines and Piperidines: Synthesis of (±)-Coniine
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hideki Hayashim、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-88-4567

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;HAYASHI, HIDEKI;HAMAGUCHI, FUMIKO, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 1685-1696
  作者：NAGASAKA, TATSUO、HAYASHI, HIDEKI、HAMAGUCHI, FUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAKA, TATSUO;HYAYSHI, HIDEKI;KUMAKAWA, MASAKI;SAKAMOTO, MASAKO;MIZUNO+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2157-2166
  作者：NAGASAKA, TATSUO、HYAYSHI, HIDEKI、KUMAKAWA, MASAKI、SAKAMOTO, MASAKO、MIZUNO+

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。