N-methyl-N-(methylideneamino)benzamide | 863117-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(methylideneamino)benzamide
• CAS: 863117-12-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: RAPILECZSATWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(methylideneamino)benzamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到Benzoesaeure-1,2-dimethylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Substituted Hydrazides

  摘要：

  报告了选择性合成一取代、二取代肼羰基化合物以及1,2-二取代肼羰基化合物的路线。这些路线通过稳定的酰基-烯酮二聚体中间体的氰基硼氢化物还原而进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869858
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(methylideneamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N'-亚甲基苯甲酰肼通过钯（ii）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联 合成邻苯二酚†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40195b

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Hydrazides
  作者：Alison Hulme、Hamish McNab、David Benstead、Paul Wight

  DOI：10.1055/s-2005-869858

  日期：——

  Routes for the selective synthesis of 1-, or 2-substituted hydrazides, and 1,2-disubstituted hydrazides are reported. These routes proceed via cyanoborohydride reduction of stable acyl ­hydrazone intermediates.

  报告了选择性合成一取代、二取代肼羰基化合物以及1,2-二取代肼羰基化合物的路线。这些路线通过稳定的酰基-烯酮二聚体中间体的氰基硼氢化物还原而进行。
• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。