N-(1-methylethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 1207755-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• CAS: 1207755-02-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: BEOIAPKSQZNJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide 、 (1S,4aR,6aS,7R,8R,10aR,10bR,12aR,14R,15R)-14-(acetyloxy)-15-[[(2R)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)-butyl]oxy]-8-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-1,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1,6a,8,10a-tetramethyl-6-oxo-4H-1,4a-propano-2H-phenanthro[1,2-c]pyran-7-carboxylic acid 在 甲醇 、 acetonitrile-water 、 乙腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.32h， 以to give the title compound (24.2 mg, 0.028 mmol) as a white solid的产率得到(1S,4aR,6aS,7R,8R,10aR,10bR,12aR,14R,15R)-15-[[(2R)-2,3-dimethyl-2-(methylamino)butyl]oxy]-8-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-14-[5-[[(1-methylethyl)amino]carbonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-1,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1,6a,8,10a-tetramethyl-6-oxo-4H-1,4a-propano-2H-phenanthro[1,2-c]pyran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antifungal agents

  摘要：

  本文披露了恩福马富金的新型衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还公开了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。这些公开的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和病况。

  公开号：

  US20100113439A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 生成 N-(1-methylethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MK-5204：口服活性β-1,3-葡聚糖合成抑制剂。

  摘要：

  我们先前报道的通过恩富马芬的半合成修饰来生产口服活性β-1,3-葡聚糖合成抑制剂的努力集中在用氨基四唑代替C2乙酰氧基部分和用N，N-二甲基氨基醚部分代替C3糖苷。这项工作详细介绍了C2杂环取代基的进一步优化，该取代基确定了3-羧酰胺-1,2,4-三唑是具有可比的抗真菌活性的氨基四唑的替代品。C2处的羧酰胺三唑或C3处的氨基醚烷基化均无法显着改善口服功效。但是，用t取代异丙基α-氨基取代基丁基，改善口腔暴露，同时保持抗真菌活性。这两种结构修饰产生了MK-5204，其在散播念珠菌病的鼠模型中证明了针对念珠菌的广谱活性和强大的口服功效，而没有观察到先前铅的N-脱烷基反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127357

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010019203A8

  公开（公告）日：2011-03-17
• TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corp.

  公开号：EP2323737A2

  公开（公告）日：2011-05-25
• ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2326181A1

  公开（公告）日：2011-06-01
• US8188085B2
  申请人：——

  公开号：US8188085B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE QUI MODULENT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARAMCEUTICALS CORP

  公开号：WO2010017545A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to substituted triazole compounds and compositions comprising substituted triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a substituted triazole compound of the invention, or a pharmaceutical composition comprising such a compound. or a pharmaceutically acceptable salt thereof