1-methyl-2,5-diphenylthio-1H-imidazole | 146744-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2,5-diphenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2,5-bis(phenylsulfanyl)imidazole
• CAS: 146744-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S₂
• 分子量: 298.433
• InChiKey: VGRMOVVGWPIANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-diphenylthio-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-bromo-1-methyl-2,5-bis(phenylthio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Carbogenic Substituent into the 4-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.

  摘要：

  1-甲基-1H-咪唑环的4位通过与叔丁基锂作用的相应4-溴衍生物进行锂化。该方法被用于合成生物学上有趣的海洋生物碱——吡喃胺（1）的左部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.821
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-methyl-2,5-diphenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Introduction of Carbogenic Substituents into the 5-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.

  摘要：

  1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑（12a）的5位通过锂2,2,6,6-四甲基呋喃胺进行锂化，所产生的碳阴离子与各种电亲核试剂反应，得到了相应的5-取代衍生物，产率良好。反应位置通过1H-NMR光谱和X射线晶体学进行了确认。5-取代化合物的苯基硫基团可以通过处理兰氏镍轻松去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2681

文献信息

• Introduction of Carbogenic Substituent into the 4-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.
  作者：Shunsaku OHTA、Tetsuya YAMAMOTO、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Yuuichi NAGASHIMA、Tomoko YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.821

  日期：——

  The 4-position of the 1-methyl-1H-imidazole ring was lithiated by treatment of the corresponding 4-bromo derivatives with tert-butyllithium. This procedure was applied to synthesis of the left-hand part of pyronaamidine (1), which is a biologically interesting marine alkaloid.

  1-甲基-1H-咪唑环的4位通过与叔丁基锂作用的相应4-溴衍生物进行锂化。该方法被用于合成生物学上有趣的海洋生物碱——吡喃胺（1）的左部分。
• Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring
  作者：Shunsaku Ohta、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Youko Yoneda、Masayuki Yamashita

  DOI：10.3987/com-96-7475

  日期：——
• Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Introduction of Carbogenic Substituents into the 5-Position of 1-Methyl-1H-imidazole.
  作者：Shunsaku OHTA、Tetsuya YAMAMOTO、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Hideo KATSUMA、Rieko Nasako、Kazuhiro KOBAYASHI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2681

  日期：——

  The 5-position of 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (12a) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and the produced carbanion was reacted with various electrophiles to give the corresponding 5-substituted derivatives in good yields. The reaction position was confirmed by 1H-NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The phenylthio group of the 5-substituted compounds could be easily removed by treatment with Raney-nickel.

  1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑（12a）的5位通过锂2,2,6,6-四甲基呋喃胺进行锂化，所产生的碳阴离子与各种电亲核试剂反应，得到了相应的5-取代衍生物，产率良好。反应位置通过1H-NMR光谱和X射线晶体学进行了确认。5-取代化合物的苯基硫基团可以通过处理兰氏镍轻松去除。