6-methyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1620681-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-thiophen-2-ylchromen-2-one；6-methyl-3-thiophen-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1620681-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: NCFDLDNOVBBFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 5-甲基水杨醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-methyl-3-(thiophen-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素作为强光敏剂，用于在近紫外和可见光下进行环氧-有机硅的阳离子聚合以及 3D 打印技术的应用

  摘要：

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二

  DOI：

  10.3390/molecules25092063

文献信息

• Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Lijun Shi、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Fuwei Li、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c4cc04377d

  日期：——

  Facile synthesis of coumarin via the tandem reaction of salicylaldehyde with aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkene was developed. This new protocol proceeds smoothly under mild and transition-metal-free conditions, it allows rapid access to coumarins containing various heteroatoms that are more difficult to prepare by traditional methods. Based on the isolated intermediate of 4-(diethylamino)-3-phenylchroman-2-one and detailed mechanistic studies, a credible tandem pathway was proposed.

  开发了一种简单的合成香豆素的方法，利用水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯的串联反应。该新方法在温和且无过渡金属的条件下顺利进行，能够快速合成含有多种杂原子的香豆素，而这些香豆素通过传统方法更难制备。基于分离得到的中间体4-(二乙氨基)-3-苯基克罗莫酮和详细的机理研究，提出了一条可信的串联反应路径。
• Synthesis and evaluation of 6-methylcoumarin derivatives as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Jin-Shuai Lan、Long-Fei Pan、Sai-Sai Xie、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4md00437j

  日期：——

  Compound5nwas a potent and selective inhibitor of hMAO-B.

  化合物5n是一种有效且选择性抑制剂，可抑制hMAO-B。